(3aR,4aR,10bR)-4,4-dimethyl-3,3a,4,4a-tetrahydro-1H-furo[3',4':2,3]cyclobuta[1,2-c]quinol-5(6H)-one | 1627597-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4aR,10bR)-4,4-dimethyl-3,3a,4,4a-tetrahydro-1H-furo[3',4':2,3]cyclobuta[1,2-c]quinol-5(6H)-one
• CAS: 1627597-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: SXQPSBDROLOURY-JMSVASOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-{[(3-methyl-2-buten-1-yl)oxy]methyl}quinol-2(1H)-one 在 Diels-Alderase DA_20_00 BpA₁₇₃A M₉₀A Q₁₄₉D A₂₂₉S (BpA = 4-benzoylphenylalanine) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种用于对映选择性[2+2]-环加成的设计光酶

  摘要：

  将新的催化模式编程到蛋白质中的能力将允许开发具有超出自然界中发现的功能的酶家族。为此，遗传密码扩展方法具有特别的前景，因为它允许将新的功能元件作为非规范氨基酸侧链选择性地引入蛋白质中。 1-4在这里，我们利用扩展的遗传密码来开发一种通过三重态能量转移催化发挥作用的光酶，这是有机合成中的一种多功能反应模式，目前生物催化无法实现。 5-12将基因编码的光敏剂安装到 DA_20_00 13的 β 螺旋桨支架中，将de novo Diels-Alderase 转化为用于 [2+2]-环加成的光酶 (EnT1.0)。随后光酶进化平台的开发和实施提供了一种高效的对映选择性酶（EnT1.3，高达 99% ee ），可以促进分子内和双分子环加成，包括已证明用小分子催化剂选择性实现具有挑战性的转化。 EnT1.3 的转换次数超过 300 次，与小分子光催化剂相比，它可以在有氧条件和环境温度下有效运行。 EnT1

  DOI：

  10.1038/s41586-022-05335-3

文献信息

• A Chiral Thioxanthone as an Organocatalyst for Enantioselective [2+2] Photocycloaddition Reactions Induced by Visible Light
  作者：Rafael Alonso、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201310997

  日期：2014.4.22

  Thioxanthone 1, which was synthesized in a concise fashion from methyl thiosalicylate, exhibits a significant absorption in the visible light region. It allows for an efficient enantioselective catalysis of intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions presumably by triplet energy transfer.

  噻吨酮1，这是在从甲基硫代水杨酸一个简洁的方式合成，表现出在可见光区中的吸收显著。它可能通过三重态能量转移对分子内[2 + 2]光环加成反应进行有效的对映选择性催化。
• Enantioselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition using phosphoric acid as a chiral template
  作者：Ryukichi Takagi、Chihiro Tabuchi

  DOI：10.1039/d0ob02054k

  日期：——

  The enantioselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of 4-bishomoally-2-quinolone (quinolinone) using phosphoric acid as a chiral template has been developed. Mechanistic studies using several NMR measurement techniques and density functional theory (DFT) calculations indicate that π–π interactions between the phenyl ring on phosphoric acid and quinolinone play important roles in the enantioselectivity

  已经开发了使用磷酸作为手性模板的 4-二甲基-2-喹诺酮（喹啉酮）的对映选择性分子内 [2 + 2] 光环加成反应。使用几种 NMR 测量技术和密度泛函理论 (DFT) 计算的机理研究表明，磷酸苯环与喹啉酮之间的 π-π 相互作用在对映选择性中起重要作用。