(1aS,5aS)-5-chloro-1a,2,3,5a-tetrahydro-1-benzoxirene | 1431975-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1aS,5aS)-5-chloro-1a,2,3,5a-tetrahydro-1-benzoxirene
• 英文别名: 2-chloro-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene；(1S,6S)-2-chloro-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene
• CAS: 1431975-61-9
• 化学式: C₆H₇ClO
• 分子量: 130.574
• InChiKey: USHHDEGRXUZTFA-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,5aS)-5-chloro-1a,2,3,5a-tetrahydro-1-benzoxirene 在 sodium azide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(1S,2R)-2-azido-3-chlorocyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂与对映体纯环己烯基亲电试剂的反应：立体和区域选择性研究

  摘要：

  考察了对映体纯的环己烯环氧化物和反式1,2-溴乙酸酯的反应，它们衍生自相应的取代苯顺式-二氢二醇代谢物，并与氮亲核试剂反应，并提出了可能的机理。最初的目标是合成新的1,2-氨基醇对映异构体，作为潜在的手性配体和合成支架，以产生文库。这些看似简单的取代反应被证明比最初预期的要复杂，并且被发现涉及不同反应机理的组合。

  DOI：

  10.1002/poc.3183
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2R)-1-acetoxy-2-bromo-3-chlorocyclohex-3-ene 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到(1aS,5aS)-5-chloro-1a,2,3,5a-tetrahydro-1-benzoxirene
  参考文献：
  名称：

  由取代的苯底物化学酶法合成单环芳烃和芳烃†

  摘要：

  对映体取代的顺式-二氢二醇细菌代谢产物苯通过二氢苯氧化物中间体，在相应的苯氧化物和取代的奥索品的化学酶法合成中，将底物用作前体。的取代的苯-2,3-氧化物的快速总外消旋化被发现已发生了，通过他们的奥沙平价互变异构体，符合预测和理论计算。观察到还原的氧化芳烃的还原以产生外消旋芳烃水合物。还以对映纯的形式从相应的二氢芳烃氧化物或反式-溴乙酸酯前体合成了水合芳烃。一种芳烃水合物对映异构体的生物转化导致甲苯-双加氧酶催化的顺式-二羟基化反应生成苯顺式-三醇代谢物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40166a