4-(4-chlorophenyl)-5-methyl-N-phenylthiazol-2-amine | 298219-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-5-methyl-N-phenylthiazol-2-amine
• 英文别名: N-(4-(4-Chlorophenyl)-5-methyl-1,3-thiazol-2-YL)-N-phenylamine；4-(4-chlorophenyl)-5-methyl-N-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 298219-06-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂S
• 分子量: 300.812
• InChiKey: HBHROWCHTGNMTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-5-methyl-N-phenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [bmim]BF4加速一锅法合成2-氨基噻唑类衍生物

  摘要：

  已经研究了一种用于合成 2-（芳基氨基）噻唑的高效且环保的方案。芳基酮、溴代琥珀酰亚胺和硫脲衍生物的两步三组分反应使用[bmim][BF4]离子液体作为溶剂在一锅中进行，并以良好至优异的收率得到产物。此外，离子液体可重复使用至第 5 次，而反应产率没有显着降低。在温和条件（环境温度和相对较短的反应时间）下，以高产率（78-89%）获得了十三种噻唑，并通过 NMR 数据证实了它们的结构。

  DOI：

  10.2174/1570178620666230207093953

文献信息

• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Isothiocyanates: A Strategy for 2-Aminothiazoles
  作者：Xiaodong Tang、Zhongzhi Zhu、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03188

  日期：2016.1.15

  copper-catalyzed coupling of oxime acetates with isothiocyanates. Various 4-substituted and 4,5-disubstituted 2-aminothiazoles were formed smoothly under mild reaction conditions. This process involved copper-catalyzed N–O bond cleavage, activation of vinyl sp2 C–H bonds, and C–S/C–N bond formations. It is noteworthy that the oxime acetates were used not only as a substrate but also as a single oxidant

  通过肟肟铜与异硫氰酸酯的铜催化偶联，开发了2-氨基噻唑的新策略。在温和的反应条件下平稳地形成了各种4-取代的和4,5-二取代的2-氨基噻唑。该过程涉及铜催化的N–O键断裂，乙烯基sp 2 C–H键的活化以及C–S / C–N键的形成。值得注意的是，肟肟不仅用作底物，而且用作单一氧化剂。
• Substituted 2-aminothiazoles are exceptional inhibitors of neuronal degeneration in tau-driven models of Alzheimer’s disease
  作者：Irene Lagoja、Christophe Pannecouque、Gerard Griffioen、Stefaan Wera、Veronica Maria Rojasdelaparra、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.ejps.2011.05.014

  日期：2011.8

  A novel series of 2-aminothiazoles with strong protection in an Alzheimer's disease (AD) model comprising tau-induced neuronal toxicity is disclosed. These derivatives can be synthesized in one-pot and a small SAR of the substitution within these series afforded several compounds that counteracted tau-induced cell toxicity at nanomolar concentrations. These congeners therefore have strong potential as possible treatment for Alzheimer's disease and other related tauopathies. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• [bmim]BF4-accelarated one-pot synthesis of 2-amino thiazole derivatives
  作者：Dau Xuan Duc、Nguyen Thi Chung

  DOI：10.2174/1570178620666230207093953

  日期：2023.2.7

  An efficient and environmentally-friendly protocol for the synthesis of 2- (arylamino) thiazoles has been investigated. The two-step, three-component reaction of aryl ketones, Nbromosuccinimide, and thiourea derivatives was performed using [bmim][BF4] ionic liquid as a solvent in one pot and gave products in good to excellent yields. Furthermore, the ionic liquid could be reused up to the 5th time

  已经研究了一种用于合成 2-（芳基氨基）噻唑的高效且环保的方案。芳基酮、溴代琥珀酰亚胺和硫脲衍生物的两步三组分反应使用[bmim][BF4]离子液体作为溶剂在一锅中进行，并以良好至优异的收率得到产物。此外，离子液体可重复使用至第 5 次，而反应产率没有显着降低。在温和条件（环境温度和相对较短的反应时间）下，以高产率（78-89%）获得了十三种噻唑，并通过 NMR 数据证实了它们的结构。