methyl (exo-Ph)-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside | 4148-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl (exo-Ph)-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: methyl endo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside；methyl exo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside；methyl 3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside；3,4-O-Benzyliden-methyl-β-L-arabinosid；(3aS,6S,7R,7aR)-6-methoxy-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 4148-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: NWLOAQPLYAKQFB-ZFLPAWGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (exo-Ph)-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到methyl β-L-arabinopyranoside 3-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Catalytic-transfer hydrogenolysis of benzylidene acetals with palladium-carbon and ammonium formate or hydrazine hydrate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90044-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-exo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside 以90.5%的产率得到methyl (exo-Ph)-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷和甲基β-1-阿拉伯吡喃糖苷衍生物的亚苄基乙缩醛异构化

  摘要：

  摘要研究了路易斯酸催化的甲基2，3-O-亚苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷和甲基3，4-O-亚苄基-β-1-阿拉伯吡喃糖苷衍生物的异构化。靠近亚苄基环的赤道取代基的存在降低了异构化的速率，并且外型异构体的异构化比相应的内型异构体的异构化更快。已经证明在缩醛环与LiAlH 4 -AlCl 3的还原裂解反应过程中发生异构化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80811-3

文献信息

• Cleavage of 2-Phenyl-1,3-dioxolanes and Benzyl Ethers by Catalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Tadeusz Bieg、Wiesław Szeja

  DOI：10.1055/s-1986-31597

  日期：——

  The selective deprotection of 2-phenyl-1,3-dioxolane derivatives and benzyl ethers of carbohydrates can be accomplished by catalytic transfer hydrogenation using hydrazine hydrate as hydrogen donor and 10% palladium on carbon as catalyst. Under these conditions, 2-phenyl-1,3-dioxan and 2-alkyl-substituted 1,3-dioxolane moieties remain unaffected. The proposed method is effective and the deprotected compounds are obtained in high yields.

  通过使用水合肼作为氢供体和10%钯碳作为催化剂的催化转移氢化反应，可以选择性地脱除2-苯基-1,3-二氧戊环衍生物和碳水化合物苄醚的保护基。在这些条件下，2-苯基-1,3-二氧杂环以及2-烷基取代的1,3-二氧戊环部分保持不受影响。该方法有效且脱保护产物以高产率获得。
• Deoxygenation of carbohydrates by thiol-catalysed radical-chain redox rearrangement of the derived benzylidene acetals
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts、Jasmeet Sekhon、Teika M. Smits

  DOI：10.1039/b212303g

  日期：2003.4.14

  efficient thiol-catalysed radical-chain redox rearrangement resulting in deoxygenation at one of the diol termini and formation of a benzoate ester function at the other. The role of the thiol is to act as a protic polarity-reversal catalyst to promote the overall abstraction of the acetal hydrogen atom by a nucleophilic alkyl radical. The redox rearrangement is carried out in refluxing octane and/or chlorobenzene

  衍生自碳水化合物中1,2-或1,3-二醇官能团的五元或六元环状亚苄基乙缩醛经过有效的硫醇催化的自由基链氧化还原重排，导致一个二醇末端的脱氧并形成一个苯甲酸酯的作用相反。硫醇的作用是充当质子极性反转催化剂，以促进亲核烷基自由基对乙缩醛氢原子的整体提取。氧化还原重排是在回流辛烷和/或氯苯作为溶剂的条件下进行的。温度为130摄氏度，由热分解二叔丁基过氧化物（DTBP）或2,2-双（叔丁基过氧）丁烷引发。硅烷硫醇（Bu（t）O）3SiSH和Pr（i）3SiSH（TIPST）是特别有效的催化剂，DTBP与TIPST结合使用通常是最有效和方便的组合。该反应已通过1，2-，3，4-和4，6-O-亚苄基吡喃糖酶和5，6-O-亚苄基呋喃糖用于各种单糖的单脱氧。它也已被用于引起甘露糖和二糖α，α-海藻糖的双脱氧。对甲氧基亚苄基乙缩醛的使用没有太大优势，并且在相似条件下，乙缩醛不会发生明显的氧化还原重排。官能团