1-adamantyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1402800-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-adamantyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: 1-adamantyl 2-hydroxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1402800-30-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: NTJZJNWRULUISG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-oxo-indan-2-carboxylic acid adamantan-1-yl ester 在 4 A molecular sieve 、 nickel(II) perchlorate 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 、 氧杂吖丙啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-adamantyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 DBFOX 配体进行路易斯酸催化的羟吲哚和 β-酮酯的对映选择性羟基化反应

  摘要：

  描述了使用 DBFOX-Zn(II) 配合物对 3-芳基和 3-烷基-2-羟吲哚进行的第一次催化对映选择性羟基化反应，产生了具有药学意义的手性 3-羟基-2-羟吲哚。发现氧化剂的结构在提高对映选择性方面起着重要作用。该方法已成功应用于使用 DBFOX-Ni(II) 配合物对 β-酮酯进行高度对映选择性羟基化。

  DOI：

  10.1021/ja0668825