(3R,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)pyrrolidine | 212902-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)pyrrolidine
• CAS: 212902-43-7
• 化学式: C₈H₁₇NO₄
• 分子量: 191.227
• InChiKey: HUJDBIKWVYGQEC-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)pyrrolidine 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以53%的产率得到(3R,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-Δ¹-pyrroline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用官能化的环硝酮的环加成反应合成三羟基吡咯烷和吲哚并核苷，以及（+）-和（-）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00572-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di-O-methanesulfonyl-2,3-di-O-(methoxymethyl)-D-threitol 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用官能化的环硝酮的环加成反应合成三羟基吡咯烷和吲哚并核苷，以及（+）-和（-）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00572-9

文献信息

• METHYLTRIOXORHENIUM CATALYZED OXIDATION OF SECONDARY AMINES TO NITRONES: N-BENZYLIDENE-BENZYLAMINE N-OXIDE
  作者：Goti, Andrea、Cardona, Francesca、Soldaini, Gianluca、Jiang, Xiaowu、Miller, Marvin J.

  DOI：10.15227/orgsyn.081.0204

  日期：——