1-(4-methyl-9H-carbazol-9-yl) ethan-1-one | 1616966-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methyl-9H-carbazol-9-yl) ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methylcarbazol-9-yl)ethanone
• CAS: 1616966-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: DUHATLPEPLNOQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-(2-硝基苯基)苯 在 indium 、 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene hydrochloride 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-methyl-9H-carbazol-9-yl) ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基联苯串联CH活化和CN键形成直接合成咔唑支架

  摘要：

  设计并研究了一种合成咔唑支架的有效方法。该方法被开发用于通过游离胺基团和芳烃的分子内组合来生产取代的咔唑。该方法的步骤包括串联 Pd 催化的 C-H 活化和分子内 C-N 键的形成。该方法显示出良好的官能团耐受性，并且取代基可以在2-氨基联苯底物的两个环中的任何一个或两个环上。闭环后，还原的 Pd 催化剂被过氧化氢氧化成 PdII。新方法也被证明可以很好地与相应的 2-N-乙酰氨基联苯一起使用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601191

文献信息

• Electrochemical Dehydrogenative C(sp ² )−H Amination
  作者：Mahesh Puthanveedu、Vladislav Khamraev、Lukas Brieger、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/chem.202100960

  日期：2021.5.26

  A transition-metal-free direct electrolytic C−H amination involving an electrochemically generated nitrenium ion intermediate has been developed. The electrosynthesis takes place in the absence of any organoiodine catalysts and is enabled by an in situ generated electrolyte. A novel, efficient intramolecular and intermolecular C−H amination has been demonstrated using a simple reaction setup.

  开发了一种不含过渡金属的直接电解 C−H 胺化反应，涉及电化学生成的氮离子中间体。电合成在没有任何有机碘催化剂的情况下进行，并通过原位产生的电解质实现。使用简单的反应装置证明了一种新颖、有效的分子内和分子间 C−H 胺化。
• Pd(<scp>ii</scp>) pincer type complex catalyzed tandem C–H and N–H activation of acetanilide in aqueous media: a concise access to functionalized carbazoles in a single step
  作者：Vignesh Arumugam、Werner Kaminsky、Dharmaraj Nallasamy

  DOI：10.1039/c5gc02937f

  日期：——

  One-pot, tandem C-H and N-H activation of acetanilides with aryl boronic acids to realize functionalized carbazoles were conveniently performed under aerobic conditions using a novel NNO pincer type Pd(II)complex [Pd(L)Cl]...

  使用新型NNO夹钳型Pd（II）络合物[Pd（L）Cl]在有氧条件下方便地用芳基硼酸对乙酰苯胺进行一锅，串联CH和NH活化，以实现官能化咔唑。
• Palladium nanomaterials in catalytic intramolecular C–H amination reactions
  作者：Leng Leng Chng、Jun Yang、Yifeng Wei、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1039/c4cc03551h

  日期：——

  Supported palladium nanomaterials catalyzed an intramolecular C–H amination reaction to produce carbazoles in moderate to excellent isolated yields, up to 92%.

  支撑钯纳米材料催化了分子内 CâH 氨基化反应，生成的咔唑的分离产率从中等到极好不等，最高可达 92%。