(S)-1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(dibenzylamino)piperidine-2,6-dione | 1609011-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(dibenzylamino)piperidine-2,6-dione
• CAS: 1609011-56-4
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₂
• 分子量: 451.568
• InChiKey: CZCBUERRPFJZCI-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(dibenzylamino)piperidine-2,6-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 tert-butyl (3S,12bR)-3-(dibenzylamino)-4-oxo-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolizidinone and Indolizidinone Using N-Acyliminium Ion Cyclization and a One-Pot Procedure for Preparation of Benzoquinolizidinone

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-13-12917
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到(S)-1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(dibenzylamino)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolizidinone and Indolizidinone Using N-Acyliminium Ion Cyclization and a One-Pot Procedure for Preparation of Benzoquinolizidinone

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-13-12917

文献信息

• Synthesis of spiro[indolizidine-1,3′-oxindole] from l-glutamic acid
  作者：Punlop Kuntiyong、Nantachai Inprung、Kunita Phakdeeyothin、Artid Buaphan、Kittisak Thammapichai

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131261

  日期：2020.6

  Spiro[indolizidine-1,3′-oxindole] compounds have been synthesized in enantiomerically pure form from l-glutamic acid. The key oxidative ring contraction of chiral indolo[2,3-a]quinolizidinone was achieved by treatment with N-bromosuccinimide in tetrahydrofuran/water in the presence of catalytic trifluoroacetic acid. The stereochemistry of the reaction was controlled by the dibenzylamino group which

  螺[吲哚并咪唑-1，3′-羟吲哚]化合物是由1-谷氨酸以对映体纯形式合成的。在催化三氟乙酸存在下，在四氢呋喃/水中用N-溴代琥珀酰亚胺处理手性吲哚并[2,3-a]喹喔啉酮的关键氧化环收缩作用。反应的立体化学由二苄基氨基控制，随后可以使用Cope消除法将其除去。
• Synthesis of Spiro[isoxazolidino[4,5-f]indolizidine-8,3′-oxindole], Spiro[indolizidine-1,3′-oxindoles], Indolo[2,3-a]quinolizidines and their anti-α-glucosidase activity
  作者：Punlop Kuntiyong、Artid Buaphan、Jitnapa Sirirak、Sasipa Booranamonthol、Phongsathon Khlongkhlaeo、Kittisak Thammapichai、Sucharat Sanongkiet

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133907

  日期：2024.4

  [3 + 2]-cycloaddition to give spiro [isoxazolidino [4,5-]indolizidine-8,3′-oxindole] as a single diastereomer. In addition, hetero-Michael addition of the unsaturated lactam with -dibenzylhydroxylamine and methanol gave additional derivatives. All synthetic compounds were tested for their anti-α-glucosidase activity where an indoloquinolizidine and a spiro [indolizidine-1,3′-oxindole] were found to be active

  在从-谷氨酸非对映选择性合成吲哚并[2,3-]喹里西啶和螺[吲哚里西啶-1,3'-羟吲哚]化合物时，二苄氨基用于立体控制。随后将其除去，生成不饱和内酰胺部分，为进一步衍生化提供了基础。特别是，在Cope消除二苄基氨基的过程中，副产物-二苄基羟胺被氧化，得到相应的硝酮，硝酮进行串联[3 + 2]-环加成，得到螺[异恶唑烷基[4,5-]吲哚里西啶-8,3' -oxindole]作为单一非对映异构体。此外，不饱和内酰胺与二苄基羟胺和甲醇的杂迈克尔加成得到另外的衍生物。测试了所有合成化合物的抗 α-葡萄糖苷酶活性，其中吲哚喹啉西啶和螺环 [indolizidine-1,3'-oxindole] 被发现具有抗 α-葡萄糖苷酶活性，IC 值分别为 18.06 μM 和 13.83 μM。对选定化合物进行了分子对接实验，以深入了解它们的作用，并表明我们最活跃的化合物与阳性对照阿卡波糖结合到同一位点。