methyl-4-nitro-5-acetoxy-7-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-heptanoate | 172667-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl-4-nitro-5-acetoxy-7-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-heptanoate
• 英文别名: methyl 5-acetoxy-4-nitro-7-(tetrahydropyran-2'-yloxy)-heptanoate；Methyl 5-acetyloxy-4-nitro-7-(oxan-2-yloxy)heptanoate
• CAS: 172667-50-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₈
• 分子量: 347.365
• InChiKey: LAPBIGPNMPJARC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4-nitro-5-acetoxy-7-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-heptanoate 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-羧基-3,4-取代的吡咯半抗原的制备及胆色素原的合成

  摘要：

  2-羧基-3,4-取代的吡咯1，胆色素原（PBG，2），如半抗原通过α-acetoxynitro化合物（缩合制得3）用苄基异氰基（4），并在良好的产率进一步官能团转化。而且，半抗原1被转化为PBG（2）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00286-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 苏丹红 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 methyl-4-nitro-5-acetoxy-7-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  制备2-氰基吡咯和合成胆色素原的新方法

  摘要：

  使用DBU在THF中将α-乙酰氧基硝基化合物4a-f与异氰基乙腈（5）缩合，以良好的产率得到2-氰基-3,4-取代的吡咯6a-f。卟啉胆碱原（PBG，12）是制备四吡咯天然产物的关键组成部分，它是由2-氰基3,4-取代的吡咯6f分四个步骤合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00941-6

文献信息

• Synthesis of [3-¹³C]-, [4-¹³C]- and [11-¹³C]-porphobilinogen
  作者：Prativa B. S. Dawadi、Els A. M. Schulten、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/jlcr.1602

  日期：2009.7

  [4-13C]-porphobilinogen 1a, [3-13C]-porphobilinogen 1b and [11-13C]-porphobilinogen 1c are prepared from [1-13C]-3-(tetrahydropyran-2′-yloxy)-propionaldehyde 2a, methyl [4-13C]-4-nitrobutyrate 3b and [1-13C]-isocyanoacetonitrile 5c, respectively. The building blocks 2, 3 and 5 can be prepared efficiently in any isotopomeric form. Via base-catalyzed condensation of these building blocks porphobilinogen can be enriched with 13C and 15N stable isotopes at any position and combination of positions. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  来自[1-13C]-3-(四氢吡喃-2'-基氧)-丙醛2a、甲基[4-13C]-4-硝基丁酸酯3b和[1-13C]-异氰基乙腈5c，分别合成了[4-13C]-卟胆原1a、[3-13C]-卟胆原1b和[11-13C]-卟胆原1c。构件2、3和5可以在任何同位素形式下高效制备。通过这些构件的碱催化缩合反应，可以在任何或组合的位置上丰富卟胆原的13C和15N稳定同位素。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• A convenient and versatile synthesis of porphobilinogen
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01979-r

  日期：1995.12

  Porphobilinogen (PEG, 1) was synthesized from 2-cyano-3,4-substituted pyrrole 3, which was obtained by condensation of alpha-acetoxynitro compound 4b with isocyanoacetonitrile (5), via functional group transformation in good yield.