4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 21627-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-Benzimidazolyl-(2)-2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-Δ³-pyrazolin；4-(1H-1,3-benzimidazol-2-yl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-(1H-Benzimidazol-2-yl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 21627-62-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O
• 分子量: 304.351
• InChiKey: KDLWGTLCWUJRBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Co(II) iodide*6H2O 、 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one 以 甲醇 为溶剂， 生成 [Co(4-(1H-1,3-benzimidazol-2-yl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one)I2]
  参考文献：
  名称：

  4-（1-H-1,3-苯并咪唑-2-基）-1,5-二甲基-2-苯基-1-2-二氢-3-H-吡唑-3-酮的钴（II）配合物各种阴离子：合成，表征和晶体结构

  摘要：

  4-（1-H-1,3-苯并咪唑-2-基）-1,5-二甲基-2-苯基-1-2-二氢-3-H-吡唑-3-酮（Opdac）的结构X射线晶体学已证实由邻  苯二胺和4-安替比林羧醛的缩合反应引起的。游离配体Opdac结晶成空间群为P1’的三斜晶格。Opdac与Co（II）盐的反应提供了五种新颖的单核络合物[Co（Opdac）Cl 2 ]（1），[Co（Opdac）Br 2 ]（2），[Co（Opdac）I 2 ]（3） ，[Co（Opdac）2 NO 3 ] NO 3（4）和[Co（Opdac）2 ClO 4] ClO 4（5）。所有反应产物均通过多种物理化学技术表征。元素分析，摩尔电导率，CHNS分析，磁化率测量和光谱学研究。复合物的固态结构1，2和4通过单晶X射线晶体学来建立。配合物1在单斜空间群C 2 / c中结晶，而配合物2在正交晶空间群Pbca中结晶。在复合物1和2中，金属与配体的比例为

  DOI：

  10.1016/j.poly.2010.05.010
• 作为产物：
  描述：

  4-安替比林甲醛 在 1,4-二氧六环 作用下， 生成 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ridi; Checchi, Annali di Chimica, 1953, vol. 43, p. 816,822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid and Efficient Synthesis of 4-Substituted Pyrazol-5-one under Microwave Irradiation in Solvent-Free Conditions
  作者：Magdy A.-H. Zahran、Farag A-A. El-Essawy、Salah M. Yassin、Tarek A-R. Salem、Nader M. Boshta

  DOI：10.1002/ardp.200700121

  日期：2007.11

  New heterocyclic compounds containing pyrazol‐5‐one coupled with benzimidazole, benzothiazole, benzoxazole, quinoline, naphthyridin, and pyrazole were synthesized. Comparative investigations to synthesize these interesting classes of heterocyclic compounds through conventional heating or under microwave‐irradiation conditions were presented. Synthesized compounds 1a, 2a, 4k, 3a, c, 5a, b, 6b, 7a, b

  合成了含有吡唑-5-的新型杂环化合物与苯并咪唑、苯并噻唑、苯并恶唑、喹啉、萘啶和吡唑偶联。介绍了通过常规加热或在微波辐射条件下合成这些有趣类别的杂环化合物的比较研究。对合成的化合物 1a、2a、4k、3a、c、5a、b、6b、7a、b、d、8a 和 9a 的抗肿瘤活性进行了评估。这些化合物中的一些表现出有希望的抗肿瘤活性。
• Synthesis and structural characterization of Ni(II) complexes containing a heterocyclic NO donor ligand
  作者：P.M. Vimal Kumar、P.K. Radhakrishnan

  DOI：10.1016/j.poly.2011.08.013

  日期：2011.11

  Five novel nickel(II) complexes have been successfully synthesized with a heterocyclic ligand, Opdac, [Ni(Opdac)(2)]Cl-2 (1), [Ni(Opdac)(2)(CH3OH)(2)]Br-2(CH3OH)(2) (2), [Ni(Opdac)(2)]I-2 (3), [Ni(Opdac)(2)NO3]NO3 (4) and [Ni(Opdac)(2)ClO4]ClO4 (5) where Opdac = 4-(1-H-1,3-benzimidazole-2-yl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1-2-dihydro-3-H-pyrazol-3-one. All the complexes were characterized by elemental analysis, molar conductivity, CHN analysis, magnetic susceptibility measurements, spectroscopic studies and TG/DTA methods. In all the complexes, Opdac acts as a bidentate ligand coordinating to Ni(II) ion via the benzimidazole imine nitrogen and the pyrazolone oxygen atoms. The complexes 1 and 3 have a tetrahedral geometry while 2, 4 and 5 have an octahedral geometry around the Ni(II) center. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ridi; Checchi, Annali di Chimica, 1953, vol. 43, p. 816,822
  作者：Ridi、Checchi

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt(II) complexes of 4-(1-H-1,3-benzimidazole-2-yl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1-2-dihydro-3-H-pyrazol-3-one incorporating various anions: Synthesis, characterization and crystal structures
  作者：P.M. Vimal Kumar、P.K. Radhakrishnan

  DOI：10.1016/j.poly.2010.05.010

  日期：2010.7

  spectroscopic studies. The solid-state structures of complexes 1, 2 and 4 were established by Single Crystal X-ray crystallography. The complex 1 crystallize in the monoclinic space group C2/c, where as complex 2 crystallizes in the orthorhombic space group Pbca. In complexes 1 and 2, the ratio of metal to ligand is 1:1 and both the anions are coordinated to the metal ion, in which central metal ion adopts

  4-（1-H-1,3-苯并咪唑-2-基）-1,5-二甲基-2-苯基-1-2-二氢-3-H-吡唑-3-酮（Opdac）的结构X射线晶体学已证实由邻  苯二胺和4-安替比林羧醛的缩合反应引起的。游离配体Opdac结晶成空间群为P1’的三斜晶格。Opdac与Co（II）盐的反应提供了五种新颖的单核络合物[Co（Opdac）Cl 2 ]（1），[Co（Opdac）Br 2 ]（2），[Co（Opdac）I 2 ]（3） ，[Co（Opdac）2 NO 3 ] NO 3（4）和[Co（Opdac）2 ClO 4] ClO 4（5）。所有反应产物均通过多种物理化学技术表征。元素分析，摩尔电导率，CHNS分析，磁化率测量和光谱学研究。复合物的固态结构1，2和4通过单晶X射线晶体学来建立。配合物1在单斜空间群C 2 / c中结晶，而配合物2在正交晶空间群Pbca中结晶。在复合物1和2中，金属与配体的比例为