1,2t-dimethyl-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride | 5552-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 1,2t-dimethyl-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
• 英文别名: 1,2t-Dimethyl-cyclohexan-1r,2c-dicarbonsaeure-anhydrid；cis-1,2-Dimethyl-cyclohexan-1,2-dicarbonsaeure-anhydrid；(3aR,7aS)-3a,7a-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 5552-32-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: DQULPJBRJXRYMW-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  139-140 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2t-dimethyl-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride 、 4-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]butan-1-amine 在 吡啶 作用下， 反应 4.5h， 以55.6%的产率得到(3aS,7aR)-2-[4-(4-Benzo[d]isothiazol-3-yl-piperazin-1-yl)-butyl]-3a,7a-dimethyl-hexahydro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺衍生物。二。N- [4- [4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -1,2-顺式环己烷二甲酰亚胺（SM-9018）及其相关化合物的合成和抗精神病活性。

  摘要：

  合成带有ω-（4-苯并噻唑-3--3-基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并测试其抗精神病活性。检查这些化合物的体外结合亲和力对多巴胺2（D2）和血清素2（5-HT2）受​​体位点的影响。讨论了这些系列中的构效关系。发现其中一种化合物N- [4- [4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -1,2-顺式环己基四甲酰亚胺（SM-9018）更多在体内，其抗精神病活性比噻螺酮更有效，更具选择性。SM-9018（17）目前正在作为选择性抗精神病药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2139
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride 在 Pd-BaSO₄ 、 溴 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 三甲胺 作用下， 生成 1,2t-dimethyl-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Ziegler et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 551, p. 1,64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bailey et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 967,974
  作者：Bailey et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Structure of Cantharidine and the Synthesis of Desoxycantharidine
  作者：R. B. Woodward、R. B. Loftfield

  DOI：10.1021/ja01856a080

  日期：1941.11