4-Allyl-3-benzyl-5-phenyloxazol-2(3H)-one | 1383533-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Allyl-3-benzyl-5-phenyloxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-5-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 1383533-33-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: RGLJGDRTRAPLDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl phenylethynylcarbamic acid allyl ester 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到4-Allyl-3-benzyl-5-phenyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  金和钯介导的双金属催化：通过隔离有机金（I）中间体的机理研究。

  摘要：

  基于Au-Pd的催化系统是独特的一对，这归因于Au的嗜碳路易斯酸度和Pd的氧化还原特性。为了深入了解这对双金属材料，进行了合成和机械研究。作为关键底物，使用乙酰胺（N-炔基烯丙氧基氨基甲酸酯和N-炔基乙氧基氨基甲酸酯）。机械部分必不可少的是有机金（I）中间体的分离，以验证所提出的机理。总共合成了18个多取代的恶唑酮和12个有机金（I）配合物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02275

文献信息

• Approach to highly functionalized oxazolones by a Pd-catalyzed cyclization of N-alkynyl tert-butyloxycarbamates
  作者：Zenghui Lu、Xiaowei Xu、Zhaozhen Yang、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.074

  日期：2012.7

  A mild and operationally simple approach to highly functionalized oxazolones has been developed, which involves an intramolecular oxypalladation of N-alkynyl tert-butyloxycarbamates, followed by either protonolysis of the alkenyl C-Pd bond to afford 3,5-disubstituted oxazolones or allylation with allyl halides in the presence of Ag2CO3 to generate 3,4,5-trisubstituted oxazolones, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.