(E)-(S)-(-)-2-(4-Methoxybenzylidenamino)-3-methylbutan-1-ol | 84983-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-(S)-(-)-2-(4-Methoxybenzylidenamino)-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 84983-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: BWTCAZLRVYISPA-SJWLEHQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-(-)-2-(4-Methoxybenzylidenamino)-3-methylbutan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (R)-5-Isopropyl-3-[3-[(E)-methoxyimino]-1,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diphenylpropan-1,3-diamines IX. reaction of ?-chlorooxime ethers with ?-lithiobenzylamines

  摘要：

  The carbanions of the benzylamine derivatives 1-4 have been reacted with alpha-chlorooxime ether 5 in order to gel precursors of 1,3-diphenylpropane-1,3-diamines. Isonitrile 1 afforded the expected result, whereas lithiated benzamide 2 underwent oxidative dimerization and transmetallated chlorooxime derivative 5. Isoxazolidine 3 gave the condensation product 21 as a mixture of diastereomers; treatment of imine 4 led to the desired amine-oxime 15 in low yield.

  DOI：

  10.1007/bf00817268
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 4-甲氧基苯甲醛 在 aluminum oxide 作用下， 生成 (E)-(S)-(-)-2-(4-Methoxybenzylidenamino)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  影响衍生自氨基醚，氨基醇和氨基酸酯的亚氨基-二烯键异氰酸酯的环加成中立体选择性的因素

  摘要：

  衍生自氨基醚，氨基醇和氨基酯的亚氨基二烯亲和剂与Danishefsky的二烯进行路易斯酸促进的环加成反应。亚胺和氧原子之间的环状螯合增加了反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73790-7

文献信息

• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes with novel chiral C2-symmetric dimeric ligands
  作者：Masanori Okaniwa、Reiko Yanada、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02230-3

  日期：2000.2

  Novel (S)-valinol-based chiral C2-2,2′-ethylenediiminodiethanol derivatives 4a and 4b have been synthesized and used as chiral catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. (R)-1-Phenylpropanol has been obtained in up to 91% enantiomeric excess.

  合成了新的基于（S）-缬氨醇的手性C 2 -2,2'-亚乙基二亚氨基二乙醇衍生物4a和4b，并将其用作手性催化剂，用于将二乙基锌对醛进行对映选择性加成。（R）-1-苯丙醇的对映体过量高达91％。
• Takahashi, Hiroshi; Suzuki, Yuiji; Hori, Toshihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 7, p. 2183 - 2191
  作者：Takahashi, Hiroshi、Suzuki, Yuiji、Hori, Toshihiko

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, HIROSHI;CHIDA, YASUHIRO;SUZUKI, TSUTOMU;YANAURA, SAIZO;SUZUKI,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 5, 1659-1665
  作者：TAKAHASHI, HIROSHI、CHIDA, YASUHIRO、SUZUKI, TSUTOMU、YANAURA, SAIZO、SUZUKI,+

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, HIROSHI;SUZUKI, YUJI;HORI, TOSHIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2183-2191
  作者：TAKAHASHI, HIROSHI、SUZUKI, YUJI、HORI, TOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——