(2S,3R)-3-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)oxirane-2-carboxamide | 119163-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-3-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)oxirane-2-carboxamide
• CAS: 119163-36-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: KSYCPGWWHDHLAL-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  377.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)oxirane-2-carboxamide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(2RS,3SR)-2-hydroxy-3-iodo-N,N-diisopropyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  由SmI 2促进的2,3-环氧酰胺的全部区域选择性和非对映特异性碘解：（2 R *，3 R *）-或（2 R *，3 S *）-2-羟基-3-碘酰胺的合成

  摘要：

  据报道，使用二碘化sa作为碘化物的来源。因此，通过用SmI 2处理其中环氧乙烷环为2，3-二取代或2，2，3-三取代的2，3-环氧酰胺，以总的区域选择性获得了2-羟基-3-碘酰胺。开环反应是非对映特异性的，并且分别从顺式或反式-环氧酰胺获得（2 R *，3 R *）-或（2 R *，3 S *）-2-羟基-3-碘酰胺。通过X射线分析确定2-羟基-3-碘酰胺的相对构型。已经提出了解释这种转变的机制。起始化合物1 通过在2-78°C下将2-氯酰胺衍生的烯醇化物与醛反应可轻松制备它们。

  DOI：

  10.1021/jo049021s
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2S,3R)-3-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由SmI 2促进的2,3-环氧酰胺的全部区域选择性和非对映特异性碘解：（2 R *，3 R *）-或（2 R *，3 S *）-2-羟基-3-碘酰胺的合成

  摘要：

  据报道，使用二碘化sa作为碘化物的来源。因此，通过用SmI 2处理其中环氧乙烷环为2，3-二取代或2，2，3-三取代的2，3-环氧酰胺，以总的区域选择性获得了2-羟基-3-碘酰胺。开环反应是非对映特异性的，并且分别从顺式或反式-环氧酰胺获得（2 R *，3 R *）-或（2 R *，3 S *）-2-羟基-3-碘酰胺。通过X射线分析确定2-羟基-3-碘酰胺的相对构型。已经提出了解释这种转变的机制。起始化合物1 通过在2-78°C下将2-氯酰胺衍生的烯醇化物与醛反应可轻松制备它们。

  DOI：

  10.1021/jo049021s

文献信息

• Diastereoselective Darzens Condensations of α-Haloamides: Influence of Aryl Substituents on Diastereoselectivity
  作者：Michael North、Francesca Pizzato

  DOI：10.2174/157017809789869465

  日期：2009.10.1

  N,N-Diaryl α-haloamides undergo Darzens condensations with aldehydes induced by metal hydroxides. The diastereoselectivity of epoxide formation is strongly influenced by the electronic properties of the arylamide, which can be rationalised on the basis of the acidity of the substrate hydrogens and hence on reaction occurring under kinetic or thermodynamic control.

  N,N-二芳基α-卤代酰胺在金属氢氧化物诱导下与醛发生Darzens缩合反应。环氧化合物的立体选择性强烈受芳酰胺电子性质的影响，这可以通过底物氢的酸度以及反应在动力学或热力学控制下进行来进行合理解释。
• A stereocontrolled approach to electrophilic epoxides
  作者：Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard

  DOI：10.1039/p19880002663

  日期：——

  Lithium t-butyl hydroperoxide (easily generated by addition of an alkyl-lithium to anhydrous t-butyl hydroperoxide in THF solution) is a powerful reagent for the epoxidation of electrophilic alkenes at –20 to 0 °C under full stereocontrol.

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。
• METH-COHN, OTTO;MOORE, CLIVE;TALJAARD, HEINRICH C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N, C. 2663-2674
  作者：METH-COHN, OTTO、MOORE, CLIVE、TALJAARD, HEINRICH C.

  DOI：——

  日期：——