cis-3,5-diazidocyclopentene | 39154-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: cis-3,5-diazidocyclopentene
• 英文别名: cis-3,5-Diazido-cyclopenten；(3R,5S)-3,5-diazidocyclopentene
• CAS: 39154-46-6
• 化学式: C₅H₆N₆
• 分子量: 150.143
• InChiKey: DCZRSFLLYYJCDK-SYDPRGILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,5-diazidocyclopentene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 7.0h， 生成 (1,2-3,5)-1,2-Di-O-acetyl-3,5-diamino-cyclopentan-diol-(1,2)
  参考文献：
  名称：

  环醇研究十二：2-脱氧链烷胺和三氨基环己二醇的新合成

  摘要：

  先前报道的将环戊烷型环醇转化为环己氨酸氨基环醇的方法已应用于（1,2 / 3,5）-3,5-diacetamidocyclopentane-1,2-diol 4a，以生产（1,3 / 2）的乙酰化衍生物，4,6）-4,6-二氨基环己烷-1,2,3-三醇（脱氧链胺）24，差向异构体（1,2,3 / 4,6）-二氨基三醇9和相应的2,4,6-三氨基环己烷-1，3-二醇11和10。通过用叠氮化钠处理将众所周知的顺式-3，5-二溴-1-环戊烯1转化为顺式-3，5-二叠氮基-1-环戊烯2。用KMnO 4氧化2得到（1,2 / 3,5）-3,5-二叠氮基环戊烷-1,2-二醇3a，将其乙酰化为二-O-乙酰基衍生物3b。用Pd-C催化剂氢化和乙酰化得到（1,2 / 3,5）-3,5-二乙酰氨基-1,2-二-O-乙酰基环戊烷-1,2-二醇4b并用甲醇NH 3选择性脱乙酰得到二乙酰氨基二醇4a。的NMR谱2，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82890-8
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,5-dibromocyclopentene 在 sodium azide 作用下， 生成 cis-3,5-diazidocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  环醇研究十二：2-脱氧链烷胺和三氨基环己二醇的新合成

  摘要：

  先前报道的将环戊烷型环醇转化为环己氨酸氨基环醇的方法已应用于（1,2 / 3,5）-3,5-diacetamidocyclopentane-1,2-diol 4a，以生产（1,3 / 2）的乙酰化衍生物，4,6）-4,6-二氨基环己烷-1,2,3-三醇（脱氧链胺）24，差向异构体（1,2,3 / 4,6）-二氨基三醇9和相应的2,4,6-三氨基环己烷-1，3-二醇11和10。通过用叠氮化钠处理将众所周知的顺式-3，5-二溴-1-环戊烯1转化为顺式-3，5-二叠氮基-1-环戊烯2。用KMnO 4氧化2得到（1,2 / 3,5）-3,5-二叠氮基环戊烷-1,2-二醇3a，将其乙酰化为二-O-乙酰基衍生物3b。用Pd-C催化剂氢化和乙酰化得到（1,2 / 3,5）-3,5-二乙酰氨基-1,2-二-O-乙酰基环戊烷-1,2-二醇4b并用甲醇NH 3选择性脱乙酰得到二乙酰氨基二醇4a。的NMR谱2，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82890-8

文献信息

• Double Mitsunobu Reactions of <i>cis</i>-Cycloalk-2-ene-1,4-diols and 3,4-Epoxycycloalkenes: Rearrangements of Allylic Diazides
  作者：Hasan Seçen、Yaşar Sütbeyaz、Süleyman Göksu、Cagri Ozalp、Emin Saripinar

  DOI：10.1055/s-2004-831258

  日期：——

  Double Mitsunobu reactions of cis-cycloalk-2-ene-1,4-diols and 3,4-epoxycloalkenes were investigated. cis-3,5-Diazidocyclopentene, cis-3,4-diazidocyclooctene, and cis-3,8-diazidocyclooctene were formed as sole products via the Mitsunobu reaction. cis-Cyclohex-2-ene-1,4-diol, 3,4-epoxycyclohexene and trans-2-azidocyclohex-3-en-1-ol gave a mixture of cis-3,6-diazidocyclohexene and cis-3,4-diazidocyclohexene via a sigmatropic rearrangement. In the same manner, cis-cyclohept-2-ene-1,4-diol, 3,4-epoxycycloheptene and trans-2-azidocyclohept-3-en-1-ol gave a mixture of cis-3,7-diazidocycloheptene and cis-3,4-diazidocycloheptene. Experimental results were explained by theoretical PM3 calculations.

  研究了顺式-环烷-2-烯-1,4-二醇和 3,4-环氧环烯的双 Mitsunobu 反应。通过 Mitsunobu 反应生成的唯一产物是顺式-3,5-二氮杂环戊烯、顺式-3,4-二氮杂环辛烯和顺式-3,8-二氮杂环辛烯。顺式-2-环己烯-1,4-二醇、3,4-环氧环己烯和反式-2-叠氮环己烯-3-烯-1-醇通过等压重排生成了顺式-3,6-叠氮环己烯和顺式-3,4-叠氮环己烯的混合物。以同样的方式，顺式-2-环庚烯-1,4-二醇、3,4-环氧环庚烯和反式-2-叠氮环庚烯-3-烯-1-醇生成了顺式-3,7-叠氮环庚烯和顺式-3,4-叠氮环庚烯的混合物。理论 PM3 计算解释了实验结果。
• ELECTROPHILIC ADDITION TO BICYCLO[6.1.0]NONATRIENE
  作者：Tadashi Sasaki、Ken Kanematsu、Yusuke Yukimoto

  DOI：10.1246/cl.1972.1005

  日期：1972.10.5

  Reaction of cis-bicyclo[6.1.0]nonatriene with an IN3 solution, a mixture of iodine azide and sodium azide, gave a cis-bisazide in quantitative yield. The mechanism of the reaction is discussed on the bishomotropylium cation or cyclopentadienyl cation intermediate proposed.

  顺式-双环[6.1.0]壬三烯与IN3溶液、叠氮化碘和叠氮化钠的混合物反应，以定量产率得到顺式-双叠氮化物。对提出的双同向鎓阳离子或环戊二烯基阳离子中间体讨论了反应机理。