4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-N,N-dimethyl aniline | 23982-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-N,N-dimethyl aniline
• 英文别名: 2-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-benzyl-benzimidazol；4-(1-benzyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-N,N-dimethyl-aniline；4-(1-Benzyl-1H-1,3-benzodiazol-2-YL)-N,N-dimethylaniline；4-(1-benzylbenzimidazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 23982-90-3
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃
• mdl: MFCD05662603
• 分子量: 327.429
• InChiKey: GTRKRPRKBSGENS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲基-N,N-二甲基苯胺 、 4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-N,N-dimethyl aniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85 %的产率得到1-[4-(dimethylamino)benzyl]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  基于支架跳跃的选择性ALDH1A1抑制剂设计克服环磷酰胺耐药性的合成和生物学评价

  摘要：

  醛脱氢酶 1A1 （ALDH1A1） 是一种催化醛转化为酸的同工酶。然而，在各种恶性肿瘤中 ALDH1A1 的过表达是对抗癌药物环磷酰胺 （CP） 耐药的主要原因。CP 是一种前药，最初在肝脏中转化为 4-羟基环磷酰胺及其互变异构体醛磷酰胺。这些化合物渗透到细胞中，并通过自发的 β 消除转化为活性代谢物，即磷酰胺芥子气 （PM）。另一方面，通过使用 ALDH1A1 将 CP 转化为无活性的羧基磷酰胺，在 CP 水平上将 CP 转化为 PM 的转化，最终导致高药物灭活和 CP 耐药性。因此，结合我们早期关于耐药靶点（即 ALDH1A1）的研究，我们特此报道选择性 ALDH1A1 抑制剂。在此，我们从之前的虚拟筛选中选择一个先导分子，并实施了支架跳跃分析，以确定一种可以作为ALDH1A1抑制剂的新型支架。这导致了各种新型支架的鉴定。其中，在合成可行性的基础上，选择苯并咪唑支架设计新型ALDH1

  DOI：

  10.1039/d3md00543g
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-N,N-dimethyl aniline
  参考文献：
  名称：

  基于支架跳跃的选择性ALDH1A1抑制剂设计克服环磷酰胺耐药性的合成和生物学评价

  摘要：

  醛脱氢酶 1A1 （ALDH1A1） 是一种催化醛转化为酸的同工酶。然而，在各种恶性肿瘤中 ALDH1A1 的过表达是对抗癌药物环磷酰胺 （CP） 耐药的主要原因。CP 是一种前药，最初在肝脏中转化为 4-羟基环磷酰胺及其互变异构体醛磷酰胺。这些化合物渗透到细胞中，并通过自发的 β 消除转化为活性代谢物，即磷酰胺芥子气 （PM）。另一方面，通过使用 ALDH1A1 将 CP 转化为无活性的羧基磷酰胺，在 CP 水平上将 CP 转化为 PM 的转化，最终导致高药物灭活和 CP 耐药性。因此，结合我们早期关于耐药靶点（即 ALDH1A1）的研究，我们特此报道选择性 ALDH1A1 抑制剂。在此，我们从之前的虚拟筛选中选择一个先导分子，并实施了支架跳跃分析，以确定一种可以作为ALDH1A1抑制剂的新型支架。这导致了各种新型支架的鉴定。其中，在合成可行性的基础上，选择苯并咪唑支架设计新型ALDH1

  DOI：

  10.1039/d3md00543g