methyl (2S,3S)-3-acetoxypyroglutamate | 124486-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-3-acetoxypyroglutamate
• 英文别名: (2S,3S)-3-acetoxypyroglutamate；methyl (2S,3S)-3-acetyloxy-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 124486-88-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: NRNPLFVIZPSHCC-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-acetoxypyroglutamate 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxyglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythro-L-.BETA.-Hydroxyglutamic Acid Hydrochloride from L-Malic Acid.

  摘要：

  本研究描述了从 L-丙二酰亚胺中简便合成红-L-β-羟基谷氨酸及其衍生物 (2S, 3S)-3-乙酰氧基焦谷氨酸的过程。合成 3-oxypyroglutamyl 中间体的关键反应是以溴化锌-三甲基氯硅烷为有效催化剂体系对 N-酰氨基乙酸酯进行呋喃化反应。呋喃基取代基的氧化裂解产生 3-乙酰氧基焦谷氨酸，水解后得到标题氨基酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1398
• 作为产物：
  描述：

  pyrrolidone diacetate 在 三甲基氯硅烷 、 臭氧 、 zinc dibromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2S,3S)-3-acetoxypyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythro-L-.BETA.-Hydroxyglutamic Acid Hydrochloride from L-Malic Acid.

  摘要：

  本研究描述了从 L-丙二酰亚胺中简便合成红-L-β-羟基谷氨酸及其衍生物 (2S, 3S)-3-乙酰氧基焦谷氨酸的过程。合成 3-oxypyroglutamyl 中间体的关键反应是以溴化锌-三甲基氯硅烷为有效催化剂体系对 N-酰氨基乙酸酯进行呋喃化反应。呋喃基取代基的氧化裂解产生 3-乙酰氧基焦谷氨酸，水解后得到标题氨基酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1398

文献信息

• Ohta, Tomihisa; Shiokawa, Sojiro; Iwashita, Eiichiro, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 5, p. 895 - 898
  作者：Ohta, Tomihisa、Shiokawa, Sojiro、Iwashita, Eiichiro、Nozoe, Shigeo

  DOI：——

  日期：——
• NODZOEH, SIGEHO;OTA, TOMIXISA
  作者：NODZOEH, SIGEHO、OTA, TOMIXISA

  DOI：——

  日期：——
• JPH01153664A
  申请人：——

  公开号：JPH01153664A

  公开（公告）日：1989-06-15