他卡西醇杂质1 | 57333-95-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 他卡西醇杂质1
• 英文名称: (1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-5-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R,5R)-5-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol；1alpha,24(S)-Dihydroxyvitamin D3；1α,24χ-Dihydroxycholecalciferol；1α,24-Dihydroxycholecalciferol
• CAS: 57333-95-6；57333-96-7；60965-80-2；61616-90-8；142864-53-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: BJYLYJCXYAMOFT-BZDUHPHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06
• 溶解度：
  20mg/mL DMSO 溶液、20mg/mL DMF 溶液、20mg/mL 乙醇溶液

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险品标志：
  T+,N-T+,N
• RTECS号：
  OW2300000
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S13,S28A,S36,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R26/27/28,R50/53,R33
• 包装等级：
  II
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS06
• 危险品运输编号：
  2025
• 危险性描述：
  H300

制备方法与用途

生物活性

Tacalcitol (1,24(R)-Dihydroxyvitamin D3; 1.alpha.,24R-Dihydroxyvitamin D3) 能通过调节钙离子促进正常骨生长。

化学性质 

白色固体。UV最大吸收(乙醇)：265nm。

用途 

抗牛皮癣、角化症药。用于牛皮癣、鱼鳞癣、掌跖脓疤症及角化症等。

生产方法 

889.5mg化合物(Ⅰ)溶于30ml二甲亚砜，加入叔丁醇钾(从0.5g钾制得)，在氩气下于20℃反应30min。倾入冰水，用乙醚提取。提取液用水洗，干燥，浓缩。残物溶于乙醚，在-10℃或以下，将其滴到硼氢化钙和氯化钙在甲醇的溶液中，再在-10℃搅拌1h。用乙酸水溶液破坏过量的硼氢化钙，然后浓缩，再用二氯甲烷提取。提取液水洗，干燥，浓缩。残物溶于二氯甲烷，分小批量加入化合物(Ⅱ)。加毕，在室温搅拌1h。蒸出溶剂，残物经硅胶层析，以1%甲醇的氯仿溶液洗脱，得400.35mg化合物(Ⅲ)。
400.35mg化合物(Ⅲ)溶于氯仿，加入间氯过苯甲酸，在25℃搅拌40h。反应液用碳酸钾水溶液和水洗，干燥，浓缩。残物经硅胶层析，以1%甲醇的氯仿溶液洗脱，得170.6mg化合物(Ⅳ)。
83.0mg化合物(Ⅳ)溶于干燥四氢呋喃，小批量加入氢化铝锂，温和回流1h。加入硫酸钠以破坏过量的氢化铝锂。分出有机层，干燥，浓缩。残物经SephadexLH-20层析提纯，以氯仿-己烷(65：35体积比)洗脱，得到21.3mg化合物(V)。
21.3mg化合物(V)溶于乙醚，以400W高压汞灯照射，在照射中通过通入氩气来搅拌。浓缩，残物经SephadexLH-20层析，以氯仿-己烷(65：35体积比)洗脱，得3.64mg产物。