3,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-diphenylfuran | 97083-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-diphenylfuran
• CAS: 97083-15-3
• 化学式: C₂₈H₁₈Br₂O
• 分子量: 530.258
• InChiKey: YSQIBVXNEXHRAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-diphenylfuran 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从四苯呋喃到开环（Z）-1,4-对映体：ACQ荧光团与AIEgens对机械力和光的响应不同

  摘要：

  两个芳基取代的四苯基呋喃（TPF-1和TPF-2）和相应的开环（Z）-1,4-二烯酮衍生物（TPBD-1和TPBD-2）已成功合成。尽管所有分子均采用螺旋桨状构型，但实验结果表明，四苯基呋喃（TPF）是聚集引起的猝灭（ACQ）荧光团，而1,4-二烯键（TPBD）具有聚集诱导的发射（AIE）活性。此外，TPF和TPBD表现出相反的“开启”机械变色行为，TPF的机械变色荧光异常蓝移，而TPBD的显着红移机械变色。事实证明，这两种固态光学特性都高度依赖于分子堆积和取代基效应的模式。特别是，除了通过聚集和机械力实现的荧光特性可调性外，还可以通过地面TPF-1来实现被发现对光有效敏感。基于这些发现，我们构建了带有地面TPF-1的智能胶片，并展示了其在受紫外线控制的数据加密和解密中的实用性。因此，这项工作不仅提供了对AIE的机理以及机械变色效应的深刻见解，而且还为开发多功能刺激响应性材料和装置铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201801507
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-1-苯基乙酮 在 silver fluoride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 以49%的产率得到3,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  从四苯呋喃到开环（Z）-1,4-对映体：ACQ荧光团与AIEgens对机械力和光的响应不同

  摘要：

  两个芳基取代的四苯基呋喃（TPF-1和TPF-2）和相应的开环（Z）-1,4-二烯酮衍生物（TPBD-1和TPBD-2）已成功合成。尽管所有分子均采用螺旋桨状构型，但实验结果表明，四苯基呋喃（TPF）是聚集引起的猝灭（ACQ）荧光团，而1,4-二烯键（TPBD）具有聚集诱导的发射（AIE）活性。此外，TPF和TPBD表现出相反的“开启”机械变色行为，TPF的机械变色荧光异常蓝移，而TPBD的显着红移机械变色。事实证明，这两种固态光学特性都高度依赖于分子堆积和取代基效应的模式。特别是，除了通过聚集和机械力实现的荧光特性可调性外，还可以通过地面TPF-1来实现被发现对光有效敏感。基于这些发现，我们构建了带有地面TPF-1的智能胶片，并展示了其在受紫外线控制的数据加密和解密中的实用性。因此，这项工作不仅提供了对AIE的机理以及机械变色效应的深刻见解，而且还为开发多功能刺激响应性材料和装置铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201801507

文献信息

• Silver‐Catalyzed Coupling of Two CH Groups and One‐Pot Synthesis of Tetrasubstituted Furans, Thiophenes, and Pyrroles
  作者：Shuai Mao、Xue‐Qing Zhu、Ya‐Ru Gao、Dong‐Dong Guo、Yong‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201501410

  日期：2015.8.3

  Silver‐catalyzed coupling of two CH groups to form 1,4‐diketones have been developed for the first time. The resultant ketones then undergo cyclization to synthesize tetrasubstituted furans, thiophenes, and pyrroles from benzyl ketone derivatives in a one‐pot reaction process. This highly‐efficient synthetic method, which utilizes air as the terminal oxidant and readily accessible starting materials

  首次开发了两个CH基团的银催化偶联形成1,4-二酮的方法。然后将生成的酮进行环化，以一锅法反应过程从苄基酮衍生物合成四取代的呋喃，噻吩和吡咯。这种高效的合成方法利用空气作为终端氧化剂和易于获取的起始原料，具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。
• Copper(II)-Promoted C-C Bond Formation by Oxidative Coupling of Two C(sp³)-H Bonds Adjacent to Carbonyl Group to Construct 1,4-Diketones and Tetrasubstituted Furans
  作者：Shuai Mao、Ya-Ru Gao、Shao-Liang Zhang、Dong-Dong Guo、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201403274

  日期：2015.2

  The copper(II)-promoted C–C bond formation from the coupling of two C(sp3)–H bonds that are adjacent to a carbonyl group was achieved. This protocol offers a simple and efficient approach to 2,3-disubstituted 1,4-diketones and tetrasubstituted furans. This method features a wide substrate scope and high functional group tolerance.

  通过与羰基相邻的两个 C(sp3)-H 键的偶联，实现了铜 (II) 促进的 C-C 键形成。该协议为 2,3-二取代 1,4-二酮和四取代呋喃提供了一种简单有效的方法。该方法具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。