5-Chloro-2-(5-diethoxymethyl-furan-2-yl)-pyridine | 454679-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-2-(5-diethoxymethyl-furan-2-yl)-pyridine
• 英文别名: 5-Chloro-2-[5-(diethoxymethyl)-2-furanyl]pyridine；5-chloro-2-[5-(diethoxymethyl)furan-2-yl]pyridine
• CAS: 454679-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: DETLIJHWYZSCNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2-(5-diethoxymethyl-furan-2-yl)-pyridine 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-1-((2S,4R)-4-benzyl-5-{[(3S,4S)-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-amino}-2-hydroxy-5-oxopentyl)-4-{[5-(5-chloropyridin-2-yl)-2-furyl]methyl}-N-(2,2,2-trifluoroethyl)piperazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a second generation HIV protease inhibitor

  摘要：

  An efficient stereoselective preparation of HIV protease inhibitor (+)-1 was synthesized on multi-kilogram scale in 16 steps without the use of chromatography. The key steps include the diastereoselective alkylation of acetal 3, a diastereoselective iodo-hydroxylation to generate epoxide 6, and a reductive amination in the final coupling step that averts a non-productive Cyclic aminal intermediate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.023
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯吡啶 、 2-糠醛缩二乙醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到5-Chloro-2-(5-diethoxymethyl-furan-2-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides and uses thereof

  摘要：

  -Hydroxy-2-(氟烷基氨基甲酰)-1-哌嗪戊二酰胺化合物是HIV蛋白酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HV感染以及治疗艾滋病方面非常有用，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。这些化合物对目前用于治疗艾滋病和HIV感染的HIV蛋白酶抑制剂产生耐药性的HIV病毒突变体具有有效作用。

  公开号：

  US06642237B1

文献信息

• Synthesis of 5-Pyridyl-2-furaldehydes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Triorganozincates
  作者：Donald R. Gauthier,、Ronald H. Szumigala、Peter G. Dormer、Joseph D. Armstrong、R. P. Volante、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol0170612

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]-Pyridyl- and 5-aryl-2-furaidehydes are prepared from furaldehyde diethyl acetal in a four-step, one-pot procedure: (1) deprotonation; (2) U to Zn transmetalation; (3) Pd-medlated cross-coupling; (4) aldehyde deprotection. Triorganozincate 7 was found to transfer all three groups in the Pd-catalyzed cross-coupling reaction with haloaromatics.
• GAMMA-HYDROXY-2-(FLUOROALKYLAMINOCARBONYL)-1-PIPERAZINEPENTANAMIDES AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1242426B1

  公开（公告）日：2007-10-31