ethyl 3-(acetyloxy)-5-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 1186429-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(acetyloxy)-5-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-bromo-3-(acetyloxy)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate；Ethyl 3-acetyloxy-5-bromo-1-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 1186429-56-0
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₄
• 分子量: 340.173
• InChiKey: CVQONQMDUUAIGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 19.0h， 生成 ethyl 3-(acetyloxy)-5-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐是Pd催化的吡咯的乙氧基化反应的关键中间体

  摘要：

  描述了吡咯与乙酸苯基碘铵的温和，室温下钯催化的乙氧基化。发现乙酰氧基化是通过最初形成吡咯基（苯基）碘乙酸盐进行的，在Pd（OAc）2存在下将其转化为乙酰氧基吡咯。乙酰氧基化反应也可以按照一锅法的顺序进行，而无需分离中间的碘鎓盐。

  DOI：

  10.1021/ol201665c

文献信息

• Catalytic Direct Acetoxylation of Indoles
  作者：Ilga Mutule、Edgars Suna、Kristofer Olofsson、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1021/jo901321b

  日期：2009.9.18

  3-Acetoxylndole-2-carboxylates could be readily synthesized in a Pd(OAC)(2)- or PtCl2-catalyzed direct C-3 acetoxylation of indole-2-carboxylates using PhI(OAC)(2) as a terminal oxidant.