3β-hydroxy-9-epi-sclareolide | 916897-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3β-hydroxy-9-epi-sclareolide
• 英文别名: (3aR,5aR,7S,9aS,9bS)-7-hydroxy-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 916897-30-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: TXENFVISCXJJMT-PVIIJVKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-9-epi-sclareolide 在 正丁基锂 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种基于手性池的策略来获取反式-syn-融合的 Drimane 类萜类化合物：多聚素、N-乙酰基-聚乙烯醇和 Chrodrimanins 的化学酶促全合成

  摘要：

  trans-syn -Fused drimane meroterpenoids 是独特的天然产物，其产生于它们的多烯前体的逆热力学多环化。在这里，我们报告了四种trans-syn融合的drimane meroterpenoids的首次总合成，即 polysin、 N-乙酰-polyveoline、chrodrimanin C 和 verruculide A，从 sclareolide 的 7-18 个步骤。反式-syn 融合的drimane 单元通过有效的酸介导的紫苏内酯 C9 差向异构化获得。酶促 C-H 氧化和现代环化方法的后续应用安装了必要的 C3 羟基，并能够快速生成结构复杂性，以提供对这些天然产物的简洁访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08696
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 甲酸 、 硫酸 、 sodium dibasic hypophosphite pentahydrate 、 C₂₁H₂₅N₇O₁₇P₃^(3-)*2H⁽¹⁺⁾*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3β-hydroxy-9-epi-sclareolide
  参考文献：
  名称：

  一种基于手性池的策略来获取反式-syn-融合的 Drimane 类萜类化合物：多聚素、N-乙酰基-聚乙烯醇和 Chrodrimanins 的化学酶促全合成

  摘要：

  trans-syn -Fused drimane meroterpenoids 是独特的天然产物，其产生于它们的多烯前体的逆热力学多环化。在这里，我们报告了四种trans-syn融合的drimane meroterpenoids的首次总合成，即 polysin、 N-乙酰-polyveoline、chrodrimanin C 和 verruculide A，从 sclareolide 的 7-18 个步骤。反式-syn 融合的drimane 单元通过有效的酸介导的紫苏内酯 C9 差向异构化获得。酶促 C-H 氧化和现代环化方法的后续应用安装了必要的 C3 羟基，并能够快速生成结构复杂性，以提供对这些天然产物的简洁访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08696

文献信息

• Chiral Decalins:  Preparation from Oleanolic Acid and Application in the Synthesis of (−)-9-<i>epi</i>-Ambrox
  作者：Hai-Jun Yang、Bo-Gang Li、Xiao-Hua Cai、Hua-Yi Qi、Ying-Gang Luo、Guo-Lin Zhang

  DOI：10.1021/np060159a

  日期：2006.11.1

  (4) and its C-3 hydroxyl derivative 5 from oleanolic acid (3beta-hydroxyolean-12-en-28-oic acid, 1). Three key steps were (a) introduction of the AcO-12 group and the C-9,C-11 double bond at ring C of methyl 3beta-acetoxyolean-12-en-28-oate (8) to afford the diene, methyl 3,12-diacetoxyolean-9(11),12-dien-28-oate (11); (b) photolytic cleavage of the C-8,C-14 bond in the diene to give an acetoxy-substituted

  开发了一种新颖且用途广泛的方法，分别与4a-甲氧基羰基-制备反式十氢化萘酯Delta9（11）-3β-乙酰氧基香紫苏内酯（2）和Delta9（11）-3β-乙酰氧基-8-表香紫苏内酯（3）。由齐墩果酸（3beta-hydroxyolean-12-en-28-oic acid，1）制备的2,7,7-三甲基-1-氧代-顺式十氢化萘-2-烯（4）及其C-3羟基衍生物5。三个关键步骤是（a）引入AcO-12基团和3β-乙酰氧基油酸酯-12-en-28-O酸甲酯（8）的C环上的C-9，C-11双键以提供二烯，甲基3,12-二乙酰氧基油酸酯-9（11），12-二烯-28-酸酯（11）; （b）光解二烯中的C-8，C-14键，得到乙酰氧基取代的三烯14；（c）用间CPBA / TsOH氧化三烯或其水解的α，β-不饱和酮产物，得到顺式和反式十氢化萘2-5。
• Preparation of Two Diastereoisomeric Decalin Synthons and (−)-Ambrox
  作者：Yi-Peng Xie、Bo-Gang Li、Ying-Gang Luo、Xiao-Zhen Chen、Guo-Lin Zhang

  DOI：10.1002/hlca.200890074

  日期：2008.4

  Two diastereoisomeric decalins, (2S,4aS,5S,6R)- and (2S,4aS,5R,6R)-5-(2-hydroxyethyl)-1,1,4a,6-tetramethyldecalin-2,6-diol (5 and 6) were prepared from the degradation products of oleanolic acid. Starting from 6, (−)-ambrox (4) was synthesized.

  两种非对映异构十氢化萘，（2 S，4a S，5 S，6 R）-和（2 S，4a S，5 R，6 R）-5-（2-羟乙基）-1,1,4a，6-四甲基十氢化萘由齐墩果酸的降解产物制备了-2，6-二醇（5和6）。从6开始，合成了（-）-ambrox（4）。