3-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribitol | 93170-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribitol
• 英文别名: (3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 93170-28-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: QZJFRKWHSWPLNM-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到(2R,3S)-1,2-O-Isopropylidenepentane-1,2,3,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基呋喃与2,3--异亚丙基--甘油醛的高压反应

  摘要：

  2,5-二甲基呋喃（的非对称高压反应）与2,3-异亚丙基甘油醛（），将所得产物的化学转化到2-脱氧-pentitol衍生物（，，和）中有所描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86159-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -10.0~50.0 ℃ 、2000.0 MPa 条件下， 反应 89.75h， 生成 3-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基呋喃与2,3--异亚丙基--甘油醛的高压反应

  摘要：

  2,5-二甲基呋喃（的非对称高压反应）与2,3-异亚丙基甘油醛（），将所得产物的化学转化到2-脱氧-pentitol衍生物（，，和）中有所描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86159-7

文献信息

• Asymmetric induction in the high-pressure reaction between 2,3-0-isopropylidene-d-glyceraldehyde and 2,5-dimethylfuran
  作者：Janusz Jurczak、Stanisław Pikul

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80020-9

  日期：——

  High-pressure reaction of protected D-glyceraldehyde (2) with 2,5-dimethylfuran (1) and chemical transformation of the resulting product 3 to the 2-deoxy-D-pentitol derivatives (7, 8 and 9) is described.

  描述了保护的D-甘油醛（2）与2,5-二甲基呋喃（1）的高压反应以及所得产物3到2-脱氧-D-戊糖醇衍生物（7、8和9）的化学转化。
• Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence
  作者：Johann Mulzer、Michael Scharp

  DOI：10.1055/s-1993-25913

  日期：——

  A practical 13-step synthesis of the title compounds suitable for the gram scale has been developed. Key steps are Sharpless resolution, Claisen rearrangement, epoxidation and intramolecular SN2 ring closure to form the pyrrolizidine system.

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。
• JURCZAK, JANUSZ; PIKUL, STANISLAW, TETRAHEDRON, 1988, 44, N14, 4569-4573
  作者：JURCZAK, JANUSZ、 PIKUL, STANISLAW

  DOI：——

  日期：——