Alloc-Orn(Boc)-D-aIle-D-aThr(1)-D-aIle-D-Val-Phe-Abu(2,3-dehydro)-OH.H-Val-(1) | 868546-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Alloc-Orn(Boc)-D-aIle-D-aThr(1)-D-aIle-D-Val-Phe-Abu(2,3-dehydro)-OH.H-Val-(1)
• 英文别名: (Z)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R,3S)-2-[[(2R,3R)-3-[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]oxy-2-[[(2R,3S)-3-methyl-2-[[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]but-2-enoic acid
• CAS: 868546-94-5
• 化学式: C₅₃H₈₅N₉O₁₄
• 分子量: 1072.31
• InChiKey: BTVRESVUSCSKTP-OPHGUNQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  341
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alloc-Orn(Boc)-D-aIle-D-aThr(1)-D-aIle-D-Val-Phe-Abu(2,3-dehydro)-OH.H-Val-(1) 在 四(三苯基膦)钯 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 苯硅烷 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 H-Orn(Boc)-D-aIle-D-aThr(1)-D-aIle-D-Val-Phe-Abu(2,3-dehydro)-Val-(1)
  参考文献：
  名称：

  合成抗肿瘤肽Kahalalide F的收敛方法。正交保护基的研究

  摘要：

  Kahalalide化合物是从软体动物夏威夷食草海洋物种Elysia rufescens及其饮食中的绿藻Bryopsis sp中分离出来的肽。Kahalalide F及其合成类似物是Kahalalide家族中最有前途的化合物，因为它们显示出抗肿瘤活性。已经报道了Kahalalide F的线性固相合成。在这里，我们介绍了基于融合方法的几种新的改进的合成路线，这些路线具有独特的正交保护方案，用于制备Kahaladide类似物。这些策略可以更好地控制和表征中间体，因为在溶液中进行的反应更多。

  DOI：

  10.1021/jo060976f
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 N-芴甲氧羰基-D-别异亮氨酸 、 芴甲氧羰基-L-苏氨酸 、 Alloc-Orn(Boc)-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以650 mg的产率得到Alloc-Orn(Boc)-D-aIle-D-aThr(1)-D-aIle-D-Val-Phe-Abu(2,3-dehydro)-OH.H-Val-(1)
  参考文献：
  名称：

  合成抗肿瘤肽Kahalalide F的收敛方法。正交保护基的研究

  摘要：

  Kahalalide化合物是从软体动物夏威夷食草海洋物种Elysia rufescens及其饮食中的绿藻Bryopsis sp中分离出来的肽。Kahalalide F及其合成类似物是Kahalalide家族中最有前途的化合物，因为它们显示出抗肿瘤活性。已经报道了Kahalalide F的线性固相合成。在这里，我们介绍了基于融合方法的几种新的改进的合成路线，这些路线具有独特的正交保护方案，用于制备Kahaladide类似物。这些策略可以更好地控制和表征中间体，因为在溶液中进行的反应更多。

  DOI：

  10.1021/jo060976f