1-benzyl-3-butyl-2-N-phenylthiocarbamoylbenzimidazolium inner salt | 885722-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-butyl-2-N-phenylthiocarbamoylbenzimidazolium inner salt
• CAS: 885722-08-7
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃S
• 分子量: 399.56
• InChiKey: NRJVRYVWIMHCOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-butyl-2-N-phenylthiocarbamoylbenzimidazolium inner salt 、 丙炔酸乙酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以82%的产率得到ethyl 1-benzyl-3-butyl-1'-phenyl-2',3'-dihydrospiro[benzimidazoline-2,3'-pyrrole]-2'-thione-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A N-heterocyclic carbene derived highly regioselective ambident C–C–S and C–C–N 1,3-dipolar system

  摘要：

  由 N-杂环碳烯衍生的 2-苯基硫代氨基甲酰苯并咪唑鎓和咪唑啉鎓内盐是一种独特的 CâCâS 和 CâCâN 1、3 双极体系，能够与乙酰二甲酸二甲酯和丙炔酸乙酯发生高效和区域选择性环加成反应，分别生成螺[咪唑-2,3â²-噻吩]和螺[咪唑-2,3â²-吡咯]衍生物，收率良好甚至极佳。

  DOI：

  10.1039/b517700f
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-butyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide 、 硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-benzyl-3-butyl-2-N-phenylthiocarbamoylbenzimidazolium inner salt
  参考文献：
  名称：

  A N-heterocyclic carbene derived highly regioselective ambident C–C–S and C–C–N 1,3-dipolar system

  摘要：

  由 N-杂环碳烯衍生的 2-苯基硫代氨基甲酰苯并咪唑鎓和咪唑啉鎓内盐是一种独特的 CâCâS 和 CâCâN 1、3 双极体系，能够与乙酰二甲酸二甲酯和丙炔酸乙酯发生高效和区域选择性环加成反应，分别生成螺[咪唑-2,3â²-噻吩]和螺[咪唑-2,3â²-吡咯]衍生物，收率良好甚至极佳。

  DOI：

  10.1039/b517700f

文献信息

• Highly Efficient and Site-Selective [3 + 2] Cycloaddition of Carbene-Derived Ambident Dipoles with Ketenes for a Straightforward Synthesis of Spiro-Pyrrolidones
  作者：Jia-Qi Li、Rong-Zhen Liao、Wan-Jian Ding、Ying Cheng

  DOI：10.1021/jo070759u

  日期：2007.8.1

  The [3 + 2] cycloaddition reaction of 2-arylthiocarbamoyl benzimidazolium, -imidazolinium, and -triazolium inner salts (the ambident C−C−N and C−C−S 1,3-dipoles derived from carbenes) with ketenes proceeded efficiently in a highly site-selective manner to produce the C−C−N cycloaddition products benzimidazoline-, imidazolidine-, or triazoline spiro-pyrrolidones in 58−93% yields. Theoretical calculation

  2-芳基硫代氨基甲酰基苯并咪唑鎓，-咪唑啉鎓和-三唑鎓内盐（环境友好的C-CN和C-C-S 1,3-偶极来自碳烯）与烯酮的[3 + 2]环加成反应在2007年进行得很顺利。以极高的位点选择性方式生产C-C-N环加成产物苯并咪唑啉，咪唑烷或三唑啉螺吡咯烷酮，收率58-93％。理论计算表明该反应是逐步的机理，并表明偶极与乙烯酮的CC环加成反应是动态和热力学均有利的反应途径。它们的易用性，高反应性和反应选择性使苯并咪唑鎓，-咪唑啉鎓和-三唑鎓内盐在新型螺杂环系统的构建中具有强大而通用的1,3-偶极子，