2-(4-trifluoromethylphenyl)indolizine | 1520825-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethylphenyl)indolizine
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]indolizine；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indolizine
• CAS: 1520825-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N
• 分子量: 261.246
• InChiKey: BPPVAYXHLYDGHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  福美双 、 2-(4-trifluoromethylphenyl)indolizine 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以98.2 mg的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)indolizin-3-yl dimethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下二硫化四烷基秋兰姆对中氮茚的区域选择性 C-H 二硫代氨基甲酸化

  摘要：

  已经描述了用四烷基秋兰姆二硫化物对中氮茚进行有效且直接的无金属区域选择性 C-H 二硫代氨基甲酸化。一系列中氮茚-二硫代氨基甲酸酯衍生物很容易以中等至良好的收率获得，范围广泛。此外，咪唑并[1,2 - a ]吡啶也具有良好的耐受性，可提供多种咪唑杂环-二硫代氨基甲酸酯产品，有望用于药物发现。值得注意的是，该反应可以很容易地放大，并显示出其在有机合成中的实用价值。

  DOI：

  10.1039/d1ob00701g
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-trifluoromethylphenyl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪类化合物通过直接CH官能化在可见光下诱导吲哚嗪类化合物的区域选择性二羰基化。

  摘要：

  已经描述了在温和条件下可见光催化的吲哚嗪和氧醛之间的区域选择性脱氢交叉偶联的无金属体系。作为一种原子经济且环保的方案，使用廉价，易于获得的可见光源和环境友好的氧化剂氧气，可以高产率进行反应。通过sp2 CH键的直接二羰基化，可以轻松获得与吲哚嗪核心相连的各种有价值的1,2-二羰基衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01094

文献信息

• Mechanochemical Synthesis of 1,2-Diketoindolizine Derivatives from Indolizines and Epoxides Using Piezoelectric Materials
  作者：Yumei Wang、Ziwu Zhang、Lichan Deng、Tianfeng Lao、Zhengquan Su、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02575

  日期：2021.9.17

  A simple and efficient mechanochemical-induced approach for the synthesis of 1,2-diketoindolizine derivatives has been developed. BaTiO3 was used as the piezoelectric material in this transformation. This method features no usage of solvent, simple experimental operation, scalable potential, and high conversion efficiency, which make it attractive and practical.

  已经开发了一种简单有效的机械化学诱导方法来合成 1,2-二酮吲哚嗪衍生物。BaTiO 3用作该转变中的压电材料。该方法不使用溶剂，实验操作简单，潜力可扩展，转化效率高，具有吸引力和实用性。
• 一种无金属条件下中氮茚的区域选择性C-H功能化方法
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN113200982B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明提供了一种无金属条件下中氮茚的区域选择性C‑H功能化方法，涉及药物化学领域。本发明以四烷基硫脲和中氮茚类化合物为底物，在无金属条件下发生反应，利用中氮茚或咪唑并[1,2‑a]吡啶的区域选择性C‑H一步反应制备二烷基氨基二硫酸酯类化合物。本方法可选择的底物范围较宽，官能化可以合成一系列二烷基氨基二硫酸酯类化合物；方法绿色环保，原子经济性高，产率高；无需多步反应，操作简单，反应高效、直接。
• Synthesis of Pyrrolo[2,1,5-<i>cd</i>]indolizine Rings via Visible-Light-Induced Intermolecular [3+2] Cycloaddition of Indolizines and Alkynes
  作者：Yu Zhang、Yue Yu、Bing-bing Liang、Yong-yan Pei、Xiang Liu、Hua-gang Yao、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01253

  日期：2020.8.21

  smoothly underwent visible-light-induced intermolecular [3+2] annulations with internal alkynes to afford pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine in good to excellent yields with high regioselectivity. Through this cascade reaction, a series of fluoroactive fused indolizines with a large π-system were conveniently synthesized. The usage of visible light as energy source with air as a stoichiometric oxidant under

  一系列吲哚并嗪通过内部炔烃顺利地进行了可见光诱导的分子间[3 + 2]环空拆分，从而以良好的产率和良好的区域选择性提供了吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪。通过该级联反应，方便地合成了具有大π系统的一系列含氟稠合吲哚嗪。在简单条件下使用可见光作为能源，以空气作为化学计量的氧化剂，使该过程具有吸引力和实用性。
• Direct arylation of electron-poor indolizines
  作者：Beata Koszarna、Rafał Matczak、Maciej Krzeszewski、Olena Vakuliuk、Jan Klajn、Mariusz Tasior、Jan T. Nowicki、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.088

  日期：2014.1

  Derivatized indolizines efficiently prepared via direct arylation, exhibit violet, blue or green fluorescence depending on the nature of substituents. By attaching two electron-withdrawing groups to five-membered ring it is possible to access a range of multi-substituted stable indolizine-based fluorophores. Compounds featuring this scaffold display advantageous combination of optical properties including

  通过直接芳基化有效制备的衍生化的吲哚嗪取决于取代基的性质显示出紫色，蓝色或绿色荧光。通过将两个吸电子基团连接到五元环上，可以使用多种多取代的稳定的基于吲哚嗪的荧光团。具有这种支架的化合物显示出良好的光学性能组合，包括合理的荧光量子产率和较大的斯托克斯频移。
• Photoinduced successive oxidative ring-opening and borylation of indolizines with NHC–boranes
  作者：Huitao Zheng、Honggang Xiong、Chaobo Su、Hua Cao、Huagang Yao、Xiang Liu

  DOI：10.1039/d1ra08072e

  日期：——

  A facile photoinduced successive oxidative ring-opening and borylation of indolizines with NHC–boranes via a one-pot method has been unveiled. This photo-promoted strategy enables the formation of unsaturated NHC–boryl carboxylates under transition metal-free and radical initiator-free conditions. A wide array of pyridine-containing NHC–boryl carboxylates were directly prepared in moderate to good

  已经揭示了通过一锅法用 NHC-硼烷轻松光诱导中氮茚的连续氧化开环和硼化。这种光促进策略能够在无过渡金属和无自由基引发剂的条件下形成不饱和的 NHC-硼基羧酸盐。以中等至良好的产率直接制备了多种含吡啶的 NHC-硼基羧酸盐。这项工作有助于更好地了解中氮茚和 NHC-硼烷的反应性和光行为。