benzyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-morpholinoimidazole-4-carboxylate | 189453-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: benzyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-morpholinoimidazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-5-morpholin-4-yl-3H-imidazol-4-carboxylic acid, benzyl ester；benzyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-morpholin-4-yl-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 189453-36-9
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄
• 分子量: 393.442
• InChiKey: ZZMPVBBPAHWFAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-4-methoxy-N'-[morpholino(thiocarbonyl)]benzamidine 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到benzyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-morpholinoimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Versatile Novel Syntheses of Imidazoles

  摘要：

  A novel ring transformation/desulfurization of substituted 2-methyl-1,2,4-thiadiazolium salts 2 provides a versatile entry to imidazoles 3 with a variety of substituents. Simple one-pot procedures combine the preparation of starting 1,2,4-thiadiazolium salts 2 from N-(thiocarbonyl)-N'-methylamidines 1 or 1,2,4-dithiazolium triiodides 6 with the ring transformation/desulfurization to the imidazoles 3. Alternatively, N-(thiacarbonyl)-N'-methylamidines 1 can be transformed to imidazoles 3 or to 1-substituted imidazoles 5 via S-methylation and elimination of methylthiol. In the same manner, a new entry to 4H-imidazoles 8 could be developed.

  DOI：

  10.1021/jo970072h