(5S,9S)-methyl 5-isobutyl-9-methyl-3,7-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,8-triazadecan-10-oate | 1151539-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,9S)-methyl 5-isobutyl-9-methyl-3,7-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,8-triazadecan-10-oate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(1S)-3-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]carbamoylamino]propanoate
• CAS: 1151539-49-9
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₅
• 分子量: 365.429
• InChiKey: KDFGQRKAAJBZNF-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C(Solvent: Dimethyl sulfoxide; Water)
• 沸点：
  563.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 草酰氯 、 3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (5S,9S)-methyl 5-isobutyl-9-methyl-3,7-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,8-triazadecan-10-oate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 (CPICl) 介导合成 Nα 保护的氨基酸叠氮化物和 α-脲肽

  摘要：

  描述了通过使用 CPICl 作为氯化剂从相应的 Nα 保护氨基酸原位生成酰氯来快速合成酸叠氮化物。还描述了在超声作用下通过 Curtius 重排将酸叠氮化物转化为脲肽。该协议的温和性使酸敏感底物以良好的产量提供相应的氨基酸叠氮化物和脲基肽。二苯基环丙烯酮也已从反应混合物中回收并重新使用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340864

文献信息

• One-Pot Synthesis of Ureido Peptides and Urea-Tethered Glycosylated Amino Acids Employing Deoxo-Fluor and TMSN3
  作者：V. Sureshbabu、H. Hemantha、G. Chennakrishnareddy、T. Vishwanatha

  DOI：10.1055/s-0028-1087538

  日期：2009.2

  urea-linked peptidomimetics and neoglycopeptides under Curtius rearrangement conditions employing Deoxo-Fluor and TMSN3 is described. The method is efficient and circumvents the isolation of acyl azide and isocyanate intermediates. The rearrangement of the in situ generated acyl azide via the acyl fluoride was carried out under ultrasonication followed by amine capture to insert a urea bond. The protocol

  描述了一种简便的一锅法，用于在使用 Deoxo-Fluor 和 TMSN3 的 Curtius 重排条件下合成尿素连接的肽模拟物和新糖肽。该方法有效并且避免了酰基叠氮化物和异氰酸酯中间体的分离。在超声处理下通过酰氟对原位生成的酰基叠氮化物进行重排，然后进行胺捕获以插入脲键。该方案适用于所有常见的 N-氨基甲酸乙酯保护的氨基酸以及糖 6-酸。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。