(3R,4'S)-3-benzyloxyamino-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'yl)propionic acid | 460313-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4'S)-3-benzyloxyamino-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'yl)propionic acid
• 英文别名: (3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(phenylmethoxyamino)propanoic acid
• CAS: 460313-75-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: UODQWRYKUCGSTG-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4'S)-3-benzyloxyamino-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'yl)propionic acid 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl (3R,4S)-3-amino-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了衍生自D-甘油醛的β-O-苄基羟氨基酰亚胺的合成和反应性。

  摘要：

  本文描述了衍生自D-甘油醛的β-羟氨基酰亚胺的合成和用途，该衍生物具有许多协同作用的反应位点，或者可进行高区域和非对映选择性转化，从而生成光学纯的氮丙啶2-酰亚胺（二氢）嘧啶-2,4-二酮或内酯。通过将O-苄基羟胺非对映选择性的1,4-共轭加成到α，β-不饱和酰亚胺上，两种合成都可以通过在不同的路易斯酸之间进行选择来简单地调节。

  DOI：

  10.1021/jo0259055
• 作为产物：
  描述：

  (3'R,4''S)-3-[3'-benzyloxyamino-3'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)propanoyl]oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(3R,4'S)-3-benzyloxyamino-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了衍生自D-甘油醛的β-O-苄基羟氨基酰亚胺的合成和反应性。

  摘要：

  本文描述了衍生自D-甘油醛的β-羟氨基酰亚胺的合成和用途，该衍生物具有许多协同作用的反应位点，或者可进行高区域和非对映选择性转化，从而生成光学纯的氮丙啶2-酰亚胺（二氢）嘧啶-2,4-二酮或内酯。通过将O-苄基羟胺非对映选择性的1,4-共轭加成到α，β-不饱和酰亚胺上，两种合成都可以通过在不同的路易斯酸之间进行选择来简单地调节。

  DOI：

  10.1021/jo0259055