ethyl 2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]acrylate | 191658-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)acrylate；ethyl 2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 191658-69-2
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₄
• 分子量: 240.107
• InChiKey: PZXRXSZUOQAXOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]acrylate 在 乙酸铵 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [2-(Ethoxycarbonyl)prop-2-en-1-yl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  β-官能化的烯丙基硼酸酯的对映选择性加成到醛和醛亚胺上。立体控制合成α-亚甲基-γ-内酯和内酰胺

  摘要：

  我们报告有关手性β-烷氧基羰基烯丙基硼酸酯在醛和亚胺上的缩合反应的发展结果。这些烯丙基硼酸酯以高度对映选择性和非对映特异性的方式添加，以提供生物学上和合成上有用的手性α-亚甲基-γ-丁内酯和内酰胺。亲电子试剂的性质（醛对亚胺）显示出对反应机理的巨大影响，可能通过不同的过渡态指导了过程的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.046
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 、 丙炔酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  β-官能化的烯丙基硼酸酯的对映选择性加成到醛和醛亚胺上。立体控制合成α-亚甲基-γ-内酯和内酰胺

  摘要：

  我们报告有关手性β-烷氧基羰基烯丙基硼酸酯在醛和亚胺上的缩合反应的发展结果。这些烯丙基硼酸酯以高度对映选择性和非对映特异性的方式添加，以提供生物学上和合成上有用的手性α-亚甲基-γ-丁内酯和内酰胺。亲电子试剂的性质（醛对亚胺）显示出对反应机理的巨大影响，可能通过不同的过渡态指导了过程的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.046

文献信息

• Asymmetric synthesis using a new chiral β-functionalized allylboronate derived from endo-2-phenyl-exo-2,3-bornanediol: Preparation and reactions with aldehydes
  作者：Isabelle Chataigner、Jacques Lebreton、Françoise Zammattio、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00708-9

  日期：1997.5

  The allylboron reagent 4 prepared from endo-2-phenyl-exo-2,3-bornanediol reacts with achiral aldehydes to give homoallylic alcohols in good yields and high enantioselectivity (70–85% ee). This new reagent also exhibits good levels of matched and mismatched diastereoselection in reaction with chiral aldehydes. A mechanism is proposed to explained the high regio and stereoselectivity of this carboalkoxyallylboration

  由内-2-苯基-exo-2,3-降冰片二醇制备的烯丙基硼试剂4与非手性醛反应生成均一醇，收率高，对映选择性高（70-85％ee）。在与手性醛反应中，这种新试剂还表现出良好的匹配和错配非对映选择性。提出了一种机制来解释该碳烷氧基烯丙基化反应的高区域选择性和立体选择性。
• Tailored α-methylene-γ-butyrolactones and their effects on growth suppression in pancreatic carcinoma cells
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Debarshi Pratihar、Hari Narayanan G. Nair、Matthew Walters、Sadie Smith、Michele T. Yip-Schneider、Huangbing Wu、C. Max Schmidt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.022

  日期：2010.11

  A selected series of racemic alpha-methylene-gamma-butyrolactones (AMGBL) were synthesized via allylboration and screened against three human pancreatic cancer cell lines (Panc-1, MIA PaCa-2, and BxPC-3). This systematic study established a discernible relationship between the substitution pattern of AMGBL and their anti-proliferative activity. beta,gamma-diaryl-AMGBLs, particularly those with a trans-relationship exhibited higher potency than parthenolide and LC-1 against all three cell lines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective addition of β-functionalized allylboronates to aldehydes and aldimines. Stereocontrolled synthesis of α-methylene-γ-lactones and lactams
  作者：Isabelle Chataigner、Françoise Zammattio、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.046

  日期：2008.3

  We report results regarding the development of condensations of chiral β-alkoxycarbonylallylboronates on aldehydes and imines. These allylboronates add in a highly enantioselective and diastereospecific manner to afford biologically and synthetically useful chiral α-methylene-γ-butyrolactones and lactams. The nature of the electrophile (aldehyde vs imine) is shown to have a dramatic influence on the

  我们报告有关手性β-烷氧基羰基烯丙基硼酸酯在醛和亚胺上的缩合反应的发展结果。这些烯丙基硼酸酯以高度对映选择性和非对映特异性的方式添加，以提供生物学上和合成上有用的手性α-亚甲基-γ-丁内酯和内酰胺。亲电子试剂的性质（醛对亚胺）显示出对反应机理的巨大影响，可能通过不同的过渡态指导了过程的立体选择性。