N-(diglycyl)-N-[N-(β-D-galactopyranosyl)carbamoylmethyl]-N-{N,N-bis[N-(β-D-galactopyranosyl)carbamoylmethyl]carbamoylmethyl}amine | 1213228-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(diglycyl)-N-[N-(β-D-galactopyranosyl)carbamoylmethyl]-N-{N,N-bis[N-(β-D-galactopyranosyl)carbamoylmethyl]carbamoylmethyl}amine
• CAS: 1213228-13-7
• 化学式: C₃₀H₅₁N₇O₂₁
• 分子量: 845.769
• InChiKey: ZIMFGSMVCSXAIG-YIHGIPFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.53
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  453.49
• 氢给体数：
  17.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-carboranylacetic acid 、 N-(diglycyl)-N-[N-(β-D-galactopyranosyl)carbamoylmethyl]-N-{N,N-bis[N-(β-D-galactopyranosyl)carbamoylmethyl]carbamoylmethyl}amine 在 N-hydroxysuccinimide 、 N,N'-dicyclohexylcarbodiimide 作用下， 以 dimethylformamide 、 dimethylsulfoxide 为溶剂， 以86%的产率得到N-[N-[(1,2-dicarba-closo-dodecaboran(12)-1-yl)acetyl]diglycyl]-N-[N-(β-D-galactopyranosyl)carbamoylmethyl]-N-[N,N-bis[N-(β-D-galactopyranosyl)carbamoylmethyl]carbamoylmethyl]amine*2H2O
  参考文献：
  名称：

  Conjugates of polyhedral boron compounds with carbohydrates 6. Synthesis of glycoconjugates of closo-ortho-carborane with β-lactosylamine and β-d-galactopyranosylamine derivatives as galectin bi- and trivalent ligands

  摘要：

  从邻碳硼烷乙酸和β-半乳糖胺或β-D-吡喃半乳糖胺衍生物中，通过连接片段末端的氨基，获得了五种糖缀合物。这些糖缀合物具有不同长度的连接片段（9到15个原子），并含有两个或三个β-半乳糖胺残基，或一个、两个或三个β-D-吡喃半乳糖胺残基。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0031-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyldiglycyl)-N-[N-(β-D-galactopyranosyl)carbamoylmethyl]-N-{N,N-bis[N-(β-D-galactopyranosyl)carbamoylmethyl]carbamoylmethyl}amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到N-(diglycyl)-N-[N-(β-D-galactopyranosyl)carbamoylmethyl]-N-{N,N-bis[N-(β-D-galactopyranosyl)carbamoylmethyl]carbamoylmethyl}amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-galactopyranosylamine derivatives with the terminal amino group in the spacer as mono-, di-, and trivalent ligands of galectins

  摘要：

  通过 N-甘氨酰-β-d-吡喃半乳糖胺与β-d-吡喃半乳糖胺的 N-氯乙酰衍生物和 N,N″-亚氨基二乙酰基-二-β-d-吡喃半乳糖胺的 N-烷基化作用，获得了聚糖簇。具有两个和三个吡喃半乳糖胺残基的聚糖簇，以及在间隔中带有一个氨基的单价配体 N-二甘氨酰-β-d-吡喃半乳糖胺，都适用于随后与含羧基的生理活性化合物共轭。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0345-8