o-carboranylacetic acid | 20644-59-1

• 英文名称: o-carboranylacetic acid
• 英文别名: (1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)acetic acid；1,2-dicarba-closo-dodecaborane-1-acetic acid；ortho-carboranylacetic acid；1-CH2COOH-1,2-C2B10H11；closo-1-(CH₂COOH)-1,2-C₂B₁₀H₁₁；1,2-C2B10H11-1-CH2COOH
• CAS: 20644-59-1
• 化学式: C₄H₁₄B₁₀O₂
• 分子量: 202.264
• InChiKey: IFBSJQMTVBGKAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-carboranylacetic acid 在 PCl₅ 作用下， 以 苯 为溶剂， 以89%的产率得到o-carboranylacetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  The preparation and characterization of several meso-tetracarboranylporphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a023
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到o-carboranylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷作为蛋白质降解的替代高效疏水标签

  摘要：

  设计和合成碳硼烷1和2 ，用于疏水标签 (HyT) 诱导的 HaloTag 融合蛋白降解。 HyT13、HyT55 和碳硼烷1和2显着降低 Flp-In 293 细胞中稳定表达的血凝素 (HA)-HaloTag2-绿色荧光蛋白 (EGFP) 水平，表达水平分别为 49、79、43 和分别为 65%，表明碳硼烷是细胞内环境下蛋白质降解的替代新型疏水标签 (HyT)。为了阐明 HyT 诱导的蛋白水解机制，选择牛血清白蛋白 (BSA) 作为细胞外蛋白，并用马来酰亚胺缀合的间碳硼烷 (MIC) 进行修饰。 BSA-MIC 缀合物的 z 电位和异硫氰酸荧光素 (FITC) 赖氨酸残基修饰的测量表明，碳硼烷的缀合诱导了 BSA 上赖氨酸残基的暴露，导致通过泛素 E3 连接酶相关的蛋白酶体途径降解在细胞中。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00431

文献信息

• Host-Guest Chemistry of Carboranes: Synthesis of Carboxylate Derivatives and Their Binding to Cyclodextrins
  作者：Jan Nekvinda、Bohumír Grüner、Detlef Gabel、Werner M. Nau、Khaleel I. Assaf

  DOI：10.1002/chem.201802134

  日期：2018.9.3

  Polyhedral carboxymethyl carborane (C2B10H12) derivatives, including mono‐ and disubstituted o‐, m‐, and p‐isomers, have been synthesized. Supramolecular host–guest complexation of these derivatives with cyclodextrins (CDs; namely, α‐, β‐, and γ‐CD) has been investigated in water. The globular structure of the carborane binding moiety and its hydrophobic character qualify it as an ideal recognition

  已合成了多面体羧甲基碳硼烷（C 2 B 10 H 12）衍生物，包括单和双取代的o-，m-和p-异构体。这些衍生物与环糊精（CD；即α-，β-和γ-CD）的超分子主客体络合物已经在水中进行了研究。碳硼烷结合部分的球状结构及其疏水特性使其成为理想的识别位点，可与水溶液中的大环主体分子形成稳定的包合物。碳硼烷衍生物的结合亲和力在毫摩尔范围内（K a = 10 3 –10 4  m-1）具有不同大小的CD，并优先绑定到β-CD。
• Conjugates of polyhedral boron compounds with carbohydrates 6. Synthesis of glycoconjugates of closo-ortho-carborane with β-lactosylamine and β-d-galactopyranosylamine derivatives as galectin bi- and trivalent ligands
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、L. O. Kononov、I. B. Sivaev、V. I. Bregadze

  DOI：10.1007/s11172-010-0031-5

  日期：2009.2

  Five glycoconjugates were obtained from ortho-carboranylacetic acid and β-actosylamine or β-d-galactopyranosylamine derivatives with the terminal amino group in the spacer. The glycoconjugates have different lengths of the spacer (9 to 15 atoms) and contain two or three βlactosylamine residues or one, two, or three β-d-galactopyranosylamine residues.

  从邻碳硼烷乙酸和β-半乳糖胺或β-D-吡喃半乳糖胺衍生物中，通过连接片段末端的氨基，获得了五种糖缀合物。这些糖缀合物具有不同长度的连接片段（9到15个原子），并含有两个或三个β-半乳糖胺残基，或一个、两个或三个β-D-吡喃半乳糖胺残基。
• Quinoline‐Conjugated Ruthenacarboranes: Toward Hybrid Drugs with a Dual Mode of Action
  作者：Marta Gozzi、Blagoje Murganic、Dijana Drača、John Popp、Peter Coburger、Danijela Maksimović‐Ivanić、Sanja Mijatović、Evamarie Hey‐Hawkins

  DOI：10.1002/cmdc.201900349

  日期：2019.12.17

  ,1,2-RuC2 B9 H10 ] (4) showed a dual mode of action against the LN229 (human glioblastoma) cell line, where it inhibited tumor-promoting autophagy, and strongly inhibited cell proliferation, de facto blocking cellular division. These results, together with the tendency to spontaneously form nanoparticles in aqueous solution, make complex 4 a very promising drug candidate for further studies in vivo

  自噬在癌症中的作用通常很复杂，从促进肿瘤到抑制肿瘤。在这项研究中，设计了两种新型杂化分子，其中含有与已知的自噬调节剂（即喹啉衍生物）缀合的钌碳硼烷片段。复合物 closo-[3-(η6 -p-cymene)-1-(quinolin-8-yl-acetate)-3,1,2-RuC2 B9 H10 ] (4) 显示出针对 LN229 的双重作用模式（人胶质母细胞瘤）细胞系，它抑制肿瘤促进自噬，并强烈抑制细胞增殖，事实上阻止细胞分裂。这些结果，加上在水溶液中自发形成纳米颗粒的倾向，使得复合物 4 成为一种非常有前途的候选药物，可用于进一步的体内研究，用于治疗易发生自噬的胶质母细胞瘤。
• Conjugates of polyhedral boron compounds with carbohydrates
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、L. O. Kononov、A. V. Orlova、I. B. Sivaev、V. I. Bregadze

  DOI：10.1007/s11172-007-0328-1

  日期：2007.10

  Conjugates of β-lactosylamine derivatives bearing terminal amino groups in aglycon with ortho-carboranylacetic acid were synthesized. Five glycoconjugates with spacers of different length (from 9 to 18 atoms) and hydrophilicity containing di-, tri-, and pentapeptide fragments constructed of glycine and serine residues and spacers incorporating ethylenediamine and tartaric acid or tertiary amine residues were prepared

  带有末端氨基的β-乳糖胺衍生物与邻碳硼烷基乙酸的共轭物被合成制备。通过包含甘氨酸和丝氨酸残基的双、三及五肽片段构建的具有不同长度（9至18个原子）和亲水性的五种糖缀合物空间臂，以及结合了乙二胺、酒石酸或叔胺残基的空间臂，均被制备出来。
• Synthesis and some reactions of 1-substituted derivatives of π-cyclopentadienyl-π-(3)-1,2-dicarbollyliron(III). Structure of π-C5H5FeIIIπ-1,2-C2B9H10-1-CH(OEt)2
  作者：L.I. Zakharkin、V.V. Kobak、A.I. Yanovsky、Yu.T. Struchkov

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87090-4

  日期：1982.3

  The synthesis of several 1-substituted functional derivatives 3-πC5H5FeIIIπ-1,2-C2B9H10-1-R (R = CH2OH, CHO, COOH, COCH3, CH2COOH, etc.) is reported. Reactions of these compounds have been investigated. The 3-π-C5H5FeIIIπ-1,2-C2B9H10-1-group was found to show pronounced electron-withdrawing properties (σi  +0.31). The crystal and molecular structure of 3-π-C5H5FeIIIπ-1,2-C2B9H10-1-CH(OEt)2 has

  几个1取代的官能衍生物的合成3-πC 5 ħ 5的Fe III π-1,2--C 2乙9 ħ 10 -1-R（R = CH 2 OH，CHO，COOH，COCH 3，CH 2报告COOH等）。已经研究了这些化合物的反应。3-π-C 5 H ^ 5的Fe III π-1,2--C 2乙9 ħ 10 -1-基被发现显示出显着的吸电子性（σ我0.31）。晶体和分子结构3-π-C 5 H ^ 5的FeIII π-1,2--C 2乙9 ħ 10 -1-CH（OET）2已经建立。