4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-L-galactopyranose | 815580-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-L-galactopyranose
• 英文别名: [(2S,3S)-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 815580-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: LMBJAIKWNZQSST-HFLPBZFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-L-galactopyranose 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简明的TAN-1085全合成和结构分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453801
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-α,β-L-threo-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-L-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  简明的TAN-1085全合成和结构分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453801

文献信息

• <i>De Novo</i> Synthesis of <scp>l</scp>-Colitose and <scp>l</scp>-Rhodinose Building Blocks
  作者：Oliviana Calin、Rajan Pragani、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jo201883k

  日期：2012.1.20

  A divergent, practical, and efficient de novo synthesis of fully functionalized l-colitose (3,6-dideoxy-l-galactose), 2-epi-colitose (3,6-dideoxy-l-talose), and l-rhodinose (2,3,6-trideoxy-l-galactose) building blocks has been achieved using inexpensive, commercially available (S)-ethyl lactate as the starting material. The routes center around a diastereoselective Cram-chelated allylation that provides

  的发散，实用，高效的从头完全官能化的合成升-colitose（3,6-二脱氧升半乳糖），2-外延-colitose（3,6-二脱氧升-talose）和升-rhodinose（使用廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯作为起始原料，已经获得了2,3,6-三甲氧基-1-半乳糖）结构单元。路线围绕非对映选择性Cram螯合的烯丙基化，提供了常见的均烯醇中间体。最终，这种常见中间体的氧化导致了三种单糖结构单元的合成。
• Concise Total Synthesis and Structure Assignment of TAN-1085
  作者：Ken Ohmori、Keiji Mori、Yuji Ishikawa、Hideyuki Tsuruta、Shunsuke Kuwahara、Nobuyuki Harada、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200453801

  日期：2004.6.14