4-methylphenethyl azide | 1316652-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylphenethyl azide
• 英文别名: 1-(2-azidoethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 1316652-66-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: FWEXIFPQRJZLSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenethyl azide 在 甲酸 、 2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以81%的产率得到对甲基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  钌（II）核心的超分子有机框架介导的叠氮化物向胺的可循环利用的可见光光还原和内酰胺的级联形成

  摘要：

  摘要已证明，由[Ru（bpy）3] 2+衍生的六臂分子和葫芦[8] uril组装而成的以Ru（bpy）3] 2+为核心的超分子有机骨架SMOF-1，可异质催化可见光，诱导还原乙腈中的苯基，苄基，2-苯基乙基和3-苯基丙基叠氮化物，从而以高至高收率生产相应的胺。对于在苯环的对位带有CO2Me基团的最后两种叠氮化物，发生级联反应以高收率生成相应的内酰胺。与均相对照[Ru（bpy）3] Cl2相比，SMOF-1表现出显着提高的光催化活性，这是由于[Ru（bpy）3] 2+单元形成了形成立方笼的叠合分子和相关分子的协同作用的结果。中间体。而且，

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.03.056
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯乙基溴 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-methylphenethyl azide
  参考文献：
  名称：

  含取代三唑的新型咖啡酸苯乙酯类似物：5-脂氧化酶抑制作用的合成及构效关系研究

  摘要：

  白三烯是通过 5-脂氧化酶转化花生四烯酸而生物合成的，在许多炎症性疾病中起关键作用。受我们团队最近报道的咖啡酸苯乙酯（CAPE）（2）和带有肉桂酰取代的三唑和5-LO抑制剂的类似物的启发，通过铜催化的Huisgen 1,3-偶极合成了十六种带有取代三唑的CAPE类似物环加成。化合物 10e 是一种带有 p-CF3 苯乙基取代三唑的类似物，与 CAPE (2) 等效，但明显超过了唯一获批的 5-LO 抑制剂齐留通 (2)。用环己基乙基取代苯乙基部分，如 12g，明显增加了 5-LO 抑制，这证实了疏水相互作用的重要性。分子对接揭示了酶与一些研究化合物之间的新氢键和 π-π 相互作用。总的来说，这项工作强调了探索多酚化合物作为白三烯生物合成抑制剂的相关性。

  DOI：

  10.1155/2017/2380531

文献信息

• Anti-Markovnikov Hydroazidation of Activated Olefins via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Nicholas P. R. Onuska、Megan E. Schutzbach-Horton、José L. Rosario Collazo、David. A. Nicewicz

  DOI：10.1055/s-0039-1690691

  日期：2020.1

  bioactive and medicinally relevant molecules. Historically, the formal hydroazidation of simple activated olefins and styrenes has proven difficult due to the inherent propensity of these compounds to oligomerize. Herein is disclosed a method for the anti-Markovnikov hydroazidation of activated olefins, catalyzed by an organic acridinium salt under irradiation from blue LEDs. This method is applicable

  有机叠氮化物可作为伯胺的合成有用替代物，伯胺是生物活性和医学相关分子中普遍存在的官能团。从历史上看，由于这些化合物固有的低聚倾向，简单的活化烯烃和苯乙烯的正式氢化叠氮化已被证明是困难的。本文公开了一种在蓝色LED的照射下由有机吖啶鎓盐催化的活化烯烃的反马尔可夫尼科夫氢化叠氮化的方法。该方法适用于各种取代苯乙烯和末端苯乙烯以及几种乙烯基醚，以中等至优异的产率产生合成通用的氢化叠氮化产物。
• Rapid Discovery of Highly Potent and Selective Inhibitors of Histone Deacetylase 8 Using Click Chemistry to Generate Candidate Libraries
  作者：Takayoshi Suzuki、Yosuke Ota、Masaki Ri、Masashige Bando、Aogu Gotoh、Yukihiro Itoh、Hiroki Tsumoto、Prima R. Tatum、Tamio Mizukami、Hidehiko Nakagawa、Shinsuke Iida、Ryuzo Ueda、Katsuhiko Shirahige、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/jm300837y

  日期：2012.11.26

  μM), which was more potent than PCI-34058 (6) (IC50 = 0.31 μM), a known HDAC8 inhibitor. Molecular modeling suggested that the phenylthiomethyl group of C149 binds to a unique hydrophobic pocket of HDAC8, and the orientation of the phenylthiomethyl and hydroxamate moieties (fixed by the triazole moiety) is important for the potency and selectivity. The inhibitors caused selective acetylation of cohesin

  为了找到HDAC8选择性抑制剂，我们设计了一个HDAC抑制剂候选物库，每个候选物均包含一个与活性位点锌离子配位的锌结合基团，并通过三唑部分连接至一个与帽沿边缘上的残基相互作用的加帽结构活动站点。这些化合物通过点击化学合成。筛选鉴定出的HDAC8选择性抑制剂包括C149（IC 50 = 0.070μM），其比已知的HDAC8抑制剂PCI-34058（6）（IC 50 = 0.31μM）更有效。分子建模表明，C149的苯硫基甲基结合到HDAC8的独特疏水口袋，并且苯硫甲基和异羟肟酸酯部分（由三唑部分固定）的方向对于效价和选择性很重要。抑制剂引起细胞内黏附素的选择性乙酰化，并对T细胞淋巴瘤和神经母细胞瘤细胞产生生长抑制作用（GI 50 = 3–80μM）。这些发现表明，HDAC8-选择性抑制剂具有作为抗癌药的潜力。
• METHOD FOR PREPARING ENAMIDE COMPOUND AND RUTHENIUM COMPLEX CATALYST USED THEREIN
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20170291885A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Provided is a method for preparing an enamide compound, which includes reacting an organic azide compound having α-hydrogen and an anhydride by addition of a ruthenium complex catalyst in the presence of an ionic liquid, and a ruthenium complex catalyst used herein.

  提供了一种制备烯酰胺化合物的方法，包括在存在离子液体的情况下，通过向具有α-氢的有机叠氮化合物和酸酐添加钌配合物催化剂来反应，并且这里使用的是一种钌配合物催化剂。
• New Caffeic Acid Phenylethyl Ester Analogs Bearing Substituted Triazole: Synthesis and Structure-Activity Relationship Study towards 5-Lipoxygenase Inhibition
  作者：Pierre-Philipe Roy、Diene Faye、Sébastien Blanchard、Marc Cormier、Jérémie A. Doiron、Marc E. Surette、Mohamed Touaibia

  DOI：10.1155/2017/2380531

  日期：——

  disorders. Inspired by caffeic acid phenylethyl ester (CAPE) (2) and an analog carrying a triazole substituted by cinnamoyl and 5-LO inhibitors recently reported by our team, sixteen new CAPE analogs bearing substituted triazole were synthesized by copper catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition. Compound 10e, an analog bearing p-CF3 phenethyl substituted triazole, was equivalent to CAPE (2) but clearly

  白三烯是通过 5-脂氧化酶转化花生四烯酸而生物合成的，在许多炎症性疾病中起关键作用。受我们团队最近报道的咖啡酸苯乙酯（CAPE）（2）和带有肉桂酰取代的三唑和5-LO抑制剂的类似物的启发，通过铜催化的Huisgen 1,3-偶极合成了十六种带有取代三唑的CAPE类似物环加成。化合物 10e 是一种带有 p-CF3 苯乙基取代三唑的类似物，与 CAPE (2) 等效，但明显超过了唯一获批的 5-LO 抑制剂齐留通 (2)。用环己基乙基取代苯乙基部分，如 12g，明显增加了 5-LO 抑制，这证实了疏水相互作用的重要性。分子对接揭示了酶与一些研究化合物之间的新氢键和 π-π 相互作用。总的来说，这项工作强调了探索多酚化合物作为白三烯生物合成抑制剂的相关性。
• ANTI-INFECTIVE AGENTS AGAINST INTRACELLULAR PATHOGENS
  申请人：Chen Ching-Shih

  公开号：US20090111799A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  A new class of phosphoinositide-dependent kinase-1 (PDK-1) inhibitors of Formula I: wherein X wherein X is —CF 3 , Ar is selected from and R is selected from where R′ is L-Lys, D-Lys, β-Ala, L-Lue, L-Ile, Phe, SO 2 CH 2 CH 2 NH 2 , SO 2 NH 2 , Asn, Glu or Gyl, and R″ is methyl, ethyl, allyl, CH 2 CH 2 OH, CH 2 CN, CH 2 CH 2 CN, CH 2 CONH 2 ,

  一种新的磷脂酰肌醇依赖激酶-1（PDK-1）抑制剂的化学式I：其中X为—CF3，Ar从中选择，R从中选择，其中R′为L-赖氨酸，D-赖氨酸，β-丙氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，苯丙氨酸，SO2CH2CH2NH2，SO2NH2，天冬氨酸，谷氨酸或甘氨酸，R″为甲基，乙基，烯丙基，CH2CH2OH，CH2CN，CH2CH2CN，CH2CONH2。