(3-(biphenyl-2-yl)prop-1-ynyl)trimethylsilane | 1367368-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(biphenyl-2-yl)prop-1-ynyl)trimethylsilane
• 英文别名: (3-([1,1'-biphenyl]-2-yl)prop-1-yn-1-yl)trimethylsilane
• CAS: 1367368-50-0
• 化学式: C₁₈H₂₀Si
• 分子量: 264.442
• InChiKey: WRFUMMIRPZCFDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(biphenyl-2-yl)prop-1-ynyl)trimethylsilane 在 [(C₆F₅)₃PAuNTf₂] 、 potassium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的6-Exo-Dig环异构化：一种多功能的官能化菲的方法

  摘要：

  已经开发了一种新型的金催化的邻炔丙基联芳基的6- exo - dig环异构化方法，该方法可以方便地获得官能化的菲，而且收率大体上很高。该方法的显着特征是易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/asia.201400034
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3-(biphenyl-2-yl)prop-1-ynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的6-Exo-Dig环异构化：一种多功能的官能化菲的方法

  摘要：

  已经开发了一种新型的金催化的邻炔丙基联芳基的6- exo - dig环异构化方法，该方法可以方便地获得官能化的菲，而且收率大体上很高。该方法的显着特征是易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/asia.201400034

文献信息

• Pd-catalyzed sp–sp³ cross-coupling of benzyl bromides using lithium acetylides
  作者：Anirban Mondal、Paco Visser、Anna M. Doze、Jeffrey Buter、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/d1cc02762j

  日期：——

  Organolithium-based cross-coupling reactions have emerged as an indispensable method to construct C–C bonds. These transformations have proven particularly useful for the direct and fast coupling of various organolithium reagents (sp, sp2, and sp3) with aromatic (pseudo) halides (sp2). Here we present an efficient method for the cross-coupling of benzyl bromides (sp3) with lithium acetylides (sp). The reaction proceeds

  基于有机锂的交叉偶联反应已成为构建 C-C 键不可或缺的方法。这些转化已证明对于各种有机锂试剂（sp、sp 2和 sp 3）与芳族（伪）卤化物（sp 2）的直接和快速偶联特别有用。在这里，我们提出了一种用于苄基溴（sp 3) 与锂乙炔化物 (sp)。该反应在室温下在 10 分钟内进行，并且可以在有机锂敏感官能团（如酯、腈、酰胺和硼酸酯）的存在下进行。该方法的潜在应用在药物、化学生物学和天然产物中使用的关键中间体的制备中得到了证明。
• Bifunctional Biphenyl-2-ylphosphine Ligand Enables Tandem Gold-Catalyzed Propargylation of Aldehyde and Unexpected Cycloisomerization
  作者：Ting Li、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b12478

  日期：2018.12.19

  been invoked as catalytic intermediates and their reactivities not studied. This work reports for the first time they are generated in situ and undergo nucleophilic addition to activated aldehydes in a bifunctional phosphine ligand-enabled gold catalysis. This development reveals a broad range of opportunities to achieve propargylic C-H functionalization for the first time under catalytic and mild conditions

  尽管对金催化进行了广泛的研究，但尚未将 σ-烯丙基金物种用作催化中间体，也未研究它们的反应性。这项工作首次报道了它们是原位生成的，并在双功能膦配体启用的金催化中对活化的醛进行亲核加成。这一发展揭示了在催化和温和条件下首次实现炔丙基 CH 官能化的广泛机会。生成的高炔丙醇经历配体启用的环异构化，涉及意外的甲硅烷基迁移。
• Recyclable Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling of Trialkylsilylethynes and <i>N</i>-Tosylhydrazones Leading to the Formation of C(sp)–C(sp³) Bonds
  作者：Qian Ye、Wencheng Huang、Li Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02691

  日期：2023.3.3

  A highly efficient heterogeneous copper(I)-catalyzed cross-coupling of trialkylsilylethynes with N-tosylhydrazones has been achieved in dioxane at 90–110 °C via the Cu carbene migratory insertion with an SBA-15-immobilized l-proline-Cu(I) complex [SBA-15-l-Proline-CuI] as the catalyst and LiOtBu as the base, leading to the formation of C(sp)–C(sp3) bonds. The reaction generates a wide variety of a

  通过 Cu 卡宾迁移插入和 SBA-15-固定的l-脯氨酸-Cu (I ) 络合物 [SBA-15- l -Proline-CuI] 作为催化剂和 LiO t Bu 作为碱，导致 C(sp)–C(sp 3 ) 键的形成。该反应以中高产率生成多种烷基三烷基甲硅烷基炔烃。这种新型多相铜 (I) 配合物具有与均相 CuI 相当的催化效率，并且可以通过简单的离心过程轻松回收，并且可回收多达 12 次而不会显着损失活性。