2-(1-benzyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile | 1257877-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[1,2-Dihydro-5-nitro-2-oxo-1-(phenylmethyl)-3H-indol-3-ylidene]propanedinitrile；2-(1-benzyl-5-nitro-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 1257877-30-7
• 化学式: C₁₈H₁₀N₄O₃
• 分子量: 330.302
• InChiKey: CVQDSOSWFVJSDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-2'-羟基苯乙酮 、 2-(1-benzyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 在 C₂₇H₃₀N₄OS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到(3S,4a'S,10a'S)-2'-amino-1-benzyl-10a'-methyl-5-nitro-2,5'-dioxo-4a',10a'-dihydro-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-b]chromene]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有立构季碳原子的多环螺氧吲哚衍生物的不对称合成

  摘要：

  报道了一种有机催化的立体选择性多米诺骨牌反应，作为一种简便的方法来制备带有两个立体异构季碳原子的多环螺吲哚衍生物。烷基取代的手性硫脲催化剂对于耐受各种底物的反应是有效的，以中等到良好的收率和良好到优异的性能提供一类带有 O，O-缩醛稠合三环骨架或四氢氧杂蒽酮部分的新型螺氧吲哚衍生物选择性。这种方法产生的产品具有很好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00705
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(1-benzyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  以迈克尔（Triple Michael）/环化级联序列为关键步骤的多组分反应构建螺环氧化吲哚

  摘要：

  公开了具有容易获得的异氰酸酯，脲基酸酯和异亚丙基丙二腈的多组分环加成物。该反应不需要任何催化剂的帮助，使得能够以优异的区域选择性有效地合成螺环恶吲哚。还充分探讨了与2,3-丁二烯酸乙酯和各种结构不同的α-和γ-取代的烯醇酸酯的反应。值得注意的是，我们已经表明，通常的三组分过程可以在存在水的情况下进一步发展为史无前例的四组分环加成反应，这提供了一种新的策略来获得高度不寻常的三环羟吲哚。从综合的角度来看，考虑到一步就可以达到很高的复杂性，该协议非常有趣。该机理被认为是通过使用烯丙酸酯作为三个碳原子组分（3 C）通过三重迈克尔/环化过程进行的。此外，与γ-取代的脲基甲酸酯的多组分反应也导致非常有趣的转化。在这种情况下，总是观察到异亚丙基丙二腈的“CC”双键和脲基酸酯的“CC”双键之一的不寻常断裂。

  DOI：

  10.1002/chem.201104071

文献信息

• Triphenylphosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Allenoate and Active Olefins: Syntheses of Spirooxindole Derivatives
  作者：Xueshun Jia、Shanyan Guo、Rendong Wang、Jian Li、Chunju Li、Hongmei Deng

  DOI：10.1055/s-0030-1261188

  日期：2011.9

  A series of spiro compounds was achieved by triphenylphosphine-catalyzed [3+2] cycloaddition between active methylenemalononitrile and ethyl 2,3-butadienoate. Careful investigation showed that the present method had high regioselectivity. The products have a spirooxindole skeleton, which is a motif common in many natural products and pharmaceutically active compounds.

  通过三苯基膦催化的[3+2]环加成反应，成功合成了一系列螺旋化合物，反应物为活性亚甲基马隆腈和乙基2,3-丁二烯酸酯。细致的研究表明，该方法具有较高的区域选择性。产物呈现出螺氧吲哚骨架，这是一种在许多自然产物和药效活性化合物中常见的结构特征。
• New Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Highly Substituted Chiral 2-Oxospiro-[indole-3,4′- (1′,4′-dihydropyridine)] Derivatives
  作者：Fernando Auria-Luna、Eugenia Marqués-López、Somayeh Mohammadi、Roghayeh Heiran、Raquel Herrera

  DOI：10.3390/molecules200915807

  日期：——

  promising asymmetric synthesis of highly functionalized 2-oxospiro-[indole-3,4′-(1′,4′-dihydropyridine)] via the reaction of an enamine with isatylidene malononitrile derivatives in the presence of a chiral base organocatalyst. The moderate, but promising, enantioselectivity observed (30%–58% ee (enantiomeric excess)) opens the door to a new area of research for the asymmetric construction of these

  在此，我们报告了我们的初步结果，即通过烯胺与异亚甲基丙二腈衍生物的反应，首次有希望地不对称合成高度官能化的 2-oxospiro-[indole-3,4'-(1',4'-dihydropyridine)]。手性碱有机催化剂的存在。观察到的适度但有希望的对映选择性（30%–58% ee（对映体过量））为这些吸引人的螺吲哚骨架的不对称构建开辟了一个新的研究领域，其对映选择性合成仍然非常有限。
• Palladium-Catalyzed Bis-Functionalization of Isatylidenes: A Facile Route towards Spiro-Indol-2-ones
  作者：Sholly Clair George、Jubi John、Saithalavi Anas、Joshni John、Yoshinori Yamamoto、Eringathodi Suresh、K. V. Radhakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201000604

  日期：——

  construction of 3,3-disubstituted indol-2-ones from isatylidenes by utilizing amphiphilic bis-π-allylpalladium and related intermediates. The developed strategy is a new method for the quaternization of position 3 of the indol-2-one towards disubstituted functionalized indol-2-ones. These products were subjected to ring-closing metathesis towards the synthesis of spiro[cyclohexene-1,3′-indol]-2′-ones

  通过利用两亲性双-π-烯丙基钯和相关中间体，开发了一种有效的协议，用于从 isatylidenes 构建 3,3-二取代 indol-2-ones。所开发的策略是一种将 indol-2-one 的 3 位季铵化为双取代的功能化 indol-2-one 的新方法。这些产物经过闭环复分解反应合成螺[环己烯-1,3'-吲哚]-2'-酮和螺[oxep​​-5-ene-2,3'-吲哚]-2'-酮，具有生物学意义。