4-(5-phenyl-3-isoxazolylmethoxy)benzaldehyde | 263257-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(5-phenyl-3-isoxazolylmethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(5-phenylisoxazol-3-yl)methoxy]benzaldehyde；4-[(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 263257-35-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: OCQQXDBTQQCMGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-phenyl-3-isoxazolylmethoxy)benzaldehyde 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 O-[cyclohexyl-[4-[(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methoxy]phenyl]methyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm9904102
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基异恶唑-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(5-phenyl-3-isoxazolylmethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-Arylisoxazoles和4,5-Dichlorothiazole含氟衍生物的合成

  摘要：

  在威廉姆森反应条件下，将氟酚和酚醛与5-苯基（对甲苯基）-3-氯甲基异恶唑烷基化，得到相应的醚。所得酚醛衍生物和5-苯基（对甲苯基）异恶唑-3-甲醛与对氟苯胺的缩合产生含氟的甲亚胺。用5-（对甲苯基）异恶唑和4,5-二氯异噻唑-3-羰基氯化物对氟化胺进行酰化反应，得到带有异恶唑和异噻唑片段的氟化酰胺，它们的代表在与杀虫剂组合物中表现出协同作用。

  DOI：

  10.1134/s1070363218020081

文献信息

• Synthesis of functional isoxazole derivatives proceeding from (5-arylisoxazol-3-yl)chloromethanes
  作者：V. I. Potkin、N. A. Bumagin、S. K. Petkevich、E. A. Dikusar、E. V. Semenova、P. V. Kurman、R. M. Zolotar’、S. G. Pashkevich、T. A. Gurinovich、V. A. Kul’chitskii

  DOI：10.1134/s1070428015080102

  日期：2015.8

  Reaction of 3-chloromethyl-5-phenyl(p-tolyl)isoxazoles with substituted phenols under the conditions of Williamson reaction afforded the corresponding 3-aryloxymethyl-5-phenyl(p-tolyl)isoxazoles. Treating the latter with sodium methylate, sodium phenyl(benzyl, furfuryl)thiolates and morpholine in methanol resulted in the replacement of the chlorine atom in 3-chloromethyl-5-phenyl(p-tolyl)isoxazoles by methoxy-, phenyl-(benzyl, furfuryl)sulfanyl groups and morpholine residue.
• Synthesis of Azaheterocyclic Cymantrene Derivatives
  作者：V. I. Potkin、S. K. Petkevich、A. V. Kletskov、I. A. Kolesnik、E. A. Dikusar、I. B. Rozentsveig、G. G. Levkovskaya、D. K. Nasirova、K. K. Borisova、F. I. Zubkov

  DOI：10.1134/s1070428018030132

  日期：2018.3

  The reduction of acetylcymantrene with sodium tetrahydridoborate gave cymantrenylethanol which was acylated with 4,5-dichloroisothiazole- and 5-(4-methylphenyl)isoxazole-3-carbonyl chlorides to obtain esters containing a 1,2-thia(oxa)zole fragment. The condensation of acetylcymantrene with 5-arylisoxazole-3- carbaldehydes, (5-arylisoxazol-3-yl)methoxybenzaldehydes (Ar = Ph, 4-Tol), and 4,5-dichloroisothiazole-3- carbaldehyde afforded the corresponding (E)-3-(azol-3-yl)-1-cymantrenylprop-2-en-1-ones. The resulting alpha,beta- unsaturated ketones reacted with semicarbazide hydrochloride and thiosemicarbazide to produce substituted 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and -1-carbothioamides, and their reaction with hydroxylamine hydrochloride led to the formation of 4,5-dihydroisoxazoles containing cymantrene and 1,2-azole fragments. Heterocyclization of azolylcymantrenylpropenones with guanidine gave 2-aminopyrimidine derivatives, and dihydropyrimidine-2-thiones were obtained by their reaction with thiourea.
• Heteroarylmethoxyphenylalkoxyiminoalkylcarboxylic Acids as Leukotriene Biosynthesis Inhibitors
  作者：Teodozyj Kolasa、David E. Gunn、Pramila Bhatia、Keith W. Woods、Todd Gane、Andrew O. Stewart、Jennifer B. Bouska、Richard R. Harris、Keren I. Hulkower、Peter E. Malo、Randy L. Bell、George W. Carter、Clint D. W. Brooks

  DOI：10.1021/jm9904102

  日期：2000.2.1

  A novel series of heteroarylmethoxyphenylalkoxyiminoalkylcarboxylic acids was studied as leukotriene biosynthesis inhibitors. A hypothesis of structure-activity optimization by insertion of an oxime moiety was investigated using REV-5901 as a starting point. A systematic structure-activity optimization showed that the spatial arrangement and stereochemistry of the oxime insertion unit proved to be

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。
• Synthesis of Fluorine-Containing Derivatives of 5-Arylisoxazoles and 4,5-Dichlorothiazole
  作者：S. K. Petkevich、E. A. Dikusar、A. V. Kletskov、I. B. Rozenzveig、G. G. Levkovskaya、P. V. Kurman、R. M. Zolotar’、V. I. Potkin

  DOI：10.1134/s1070363218020081

  日期：2018.2

  loromethylisoxazole under the Williamson reaction conditions afforded the corresponding ethers. Condensation of the resulting phenolic aldehyde derivatives and 5-phenyl(p-tolyl)isoxazole-3-carbaldehydes with p-fluoroaniline resulted in fluorine-containing azomethines. Acylation of fluorinated amines with 5-(p-tolyl)isoxazole- and 4,5- dichloroisothiazole-3-carbonyl chlorides gave rise to fluorinated

  在威廉姆森反应条件下，将氟酚和酚醛与5-苯基（对甲苯基）-3-氯甲基异恶唑烷基化，得到相应的醚。所得酚醛衍生物和5-苯基（对甲苯基）异恶唑-3-甲醛与对氟苯胺的缩合产生含氟的甲亚胺。用5-（对甲苯基）异恶唑和4,5-二氯异噻唑-3-羰基氯化物对氟化胺进行酰化反应，得到带有异恶唑和异噻唑片段的氟化酰胺，它们的代表在与杀虫剂组合物中表现出协同作用。