tert-butyl 2-(2-(thiophen-2-yl)cyclopent-3-en-1-yl)hydrazine-1-carboxylate | 1191242-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-(thiophen-2-yl)cyclopent-3-en-1-yl)hydrazine-1-carboxylate
• CAS: 1191242-71-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 280.391
• InChiKey: IVMUCMLUHQZSOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-N,N'-di-tert-butyl dicarboxylate 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以51%的产率得到tert-butyl 2-((1R*,4R*)-4-(thiophen-2-yl)cyclopent-2-enyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对双环肼的铜催化重排-烯丙基取代

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe problem of the synthesis of trans‐1,4‐disubstituted hydrazino‐ and aminocyclopentenes has been resolved by a sequential copper‐catalyzed rearrangement–allylic alkylation of 2,3‐diazabicyclo[2.2.1]heptenes. The cis‐fused 5,5‐membered allylic carbazate which is formed in situ by a novel copper(II) triflate [Cu(OTf)2]/(±)‐BINAP‐catalyzed rearrangement, can be alkylated with a broad spectrum of Grignard reagents with a predominant SN2′‐regioselectivity. The N‐Boc protecting group proved to be optimal as regards yields, reaction times and regioselectivities.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900037