ethyl 4-amino-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate | 162432-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-amino-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-amino-6-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 162432-61-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• mdl: MFCD30728880
• 分子量: 296.329
• InChiKey: OSTZBAPMFBNVHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  408.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈 、 乙酰乙酸乙酯 在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到ethyl 4-amino-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基化合物对5-氨基-1-芳基-1 H-吡唑-4-腈的环化反应

  摘要：

  已经开发了一种通过5-氨基-1-芳基-1 H-吡唑-4-腈与苯甲酸酯反应制备吡唑并[3,4- b ]吡啶和四氢吡唑并[3,4 - b ]喹啉酮的方法。在无水氯化锡（IV）存在下的脂族和环状1,3-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2041-9

文献信息

• Tin (IV) Chloride-Promoted One-Pot Synthesis of Novel Tacrine Analogues
  作者：Huanan Hu、Liangfu Song、Qianqian Fang、Junjun Zheng、Zhiwei Meng、Yiting Luo

  DOI：10.3390/molecules16021878

  日期：——

  A facile synthesis of potential acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, the tacrine analogues 3a-p, has been accomplished by direct cyclocondensation of 1-aryl-4-cyano-5-aminopyrazole with β-ketoesters using tin(IV) chloride as catalyst. The structures of all the compounds have been confirmed by IR, 1H- and 13C-NMR.

  使用氯化锡 (IV) 作为催化剂，通过 1-芳基-4-氰基-5-氨基吡唑与 β-酮酯的直接环缩合反应，可以轻松合成潜在的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂，即他克林类似物 3a-p。所有化合物的结构均经IR、1H-和13C-NMR确证。
• Application of Nickel Complexes with 1,3-Dicarbonyl Compounds for Synthesis of Fused 4-Aminopyridine-Based Systems
  作者：R. N. Vydzhak、S. Ya. Panchishin、V. S. Brovarets

  DOI：10.1134/s1070363220080101

  日期：2020.8

  A potential of using nickel complexes with 1,3-dicarbonyl compounds for the transformation of heterocyclic aminonitriles into fused systems with a 4-aminopyridine core was evaluated. A possibility of introducing acidophobic groups into the molecules of fused compounds was shown.