(4R)-5t-hydroxy-2,2-dimethyl-thiazolidine-3,4r-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 4-methyl ester | 133320-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-5t-hydroxy-2,2-dimethyl-thiazolidine-3,4r-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 4-methyl ester
• 英文别名: (S)-2-[tert-butoxycarbonyl-(1-mercapto-1-methyl-ethyl)-amino]-3-oxo-propionic acid methyl ester；3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4R,5S)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 133320-17-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅S
• 分子量: 291.368
• InChiKey: XMYFCSSPTUXUHJ-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-5t-hydroxy-2,2-dimethyl-thiazolidine-3,4r-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 4-methyl ester 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUTHALER, RUDOLF O., ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 729-731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl 4-methyl (4R)-2,2-dimethylthiazolidine-3,4-dicarboxylate 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R)-5t-hydroxy-2,2-dimethyl-thiazolidine-3,4r-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-半胱氨酸转化为 D-α-氨基酸及相关转化

  摘要：

  自然构造的半胱氨酸通过对应于丝氨酸衍生的加纳醛的 4-甲醛转化为 4-取代的噻唑烷。关键的转化是通过 1O2 氧化转化为 5-噻唑烷酮，并在原位乙酰化条件下裂解初级 5-氢过氧化物。鉴于试剂对三甲基硅烷基卤化物/苯酚选择性地裂解 N-Boc 基团，而 LiOH/H2O2 通过未知机制将硫醇内酯转化为内酯，随后也裂解丙酮化物，提供 N-Boc 保护的 D-氨基酸而不会丢失的光学活性。该序列耐受具有敏感烯丙基功能的不饱和残基。然而，在某些情况下，观察到双键异构化。噻唑烷中间体可以用 3-硝基-2-吡啶亚磺酰氯裂解，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100247

文献信息

• The Total Synthesis of Cephalosporin C¹
  作者：R. B. Woodward、K. Heusler、J. Gosteli、P. Naegeli、W. Oppolzer、R. Ramage、S. Ranganathan、H. Vorbrüggen

  DOI：10.1021/ja00956a051

  日期：1966.2
• Duthaler, Rudolf O., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 6, p. 729 - 731
  作者：Duthaler, Rudolf O.

  DOI：——

  日期：——