EU5KG88Bqu | 1799280-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: EU5KG88Bqu
• 英文别名: methyl (3R)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate
• CAS: 1799280-08-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.25
• InChiKey: JDFPGFRTUSUWNI-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮 、 硝基乙酸乙酯 、 EU5KG88Bqu 在 碘 、 二甲基亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以61 %的产率得到ethyl 2-benzoyl-5-hydroxy-1-((R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methylpentyl)-4-oxo-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  I2–DMSO 介导的多组分 [2+1+1+1] 成环反应通过硝基乙酸乙酯 C—NO2 键断裂作为 C1 合成子：具有四元中心的多取代 β-吡咯烷酮衍生物的路线

  摘要：

  [2+1+1+1]环化反应已被开发用于从市售芳基甲基酮、伯胺和硝基乙酸乙酯合成多取代的β-吡咯烷酮。在该I 2 -DMSO介导的过程中，硝基乙酸乙酯的C-NO 2键被裂解，提供C1合成子，并形成两个CC和两个CN键以及季碳中心。锅。该方法具有良好的底物兼容性，并允许药物化合物的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400297

文献信息

• [EN] A NOVEL PROCESS FOR SYNTHESIS OF PREGABALIN FROM SUBSTITUTED CYCLOPROPANE INTERMEDIATE AND A PROCESS FOR ENZYMATIC RESOLUTION OF RACEMIC PREGABALIN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA PRÉGABALINE À PARTIR D'UN INTERMÉDIAIRE CYCLOPROPANE SUBSTITUÉ ET PROCÉDÉ POUR LA RÉSOLUTION ENZYMATIQUE DE LA PRÉGABALINE RACÉMIQUE
  申请人：VB MEDICARE PVT LTD

  公开号：WO2009087650A2

  公开（公告）日：2009-07-16

  A novel process of preparation of racemic pregabalin from comprising an intermediate of structure III comprising reductive ring opening to form a structure IV followed few alternative routes that yield racemic pregabalin that is resolved to yield (S) + pregabalin by using chemical or enzymatic methods. A new chemical entity of structure IIIc is also disclosed as a novel intermediate. A part of the novel process also comprises a new process of producing a compound of structure VII comprising acylation of compound of structure V followed by elimination and improving a process of producing a compound of structure VII comprising reacting isovaleraldehyde with nitromethane through the compounds 4-methyl-1-nitropentan- 2-ol, 3-methyl-1-(nitromethyl)butylacetate, and 3-methyl-1-(nitromethyl)butyl acetate under suitable conditions to 4-methyl-1-nitropet-1-ene. Enzymatic processes of resolution of racemic pregabalin esters into (S) pregabalin and (R) pregabalin are also disclosed.