tert-butyl 3,6-dioxoundec-10-enoate | 401573-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3,6-dioxoundec-10-enoate
• 英文别名: tert-butyl 3,6-dioxo-10-undecenoate
• CAS: 401573-70-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: MKMSOYXFLAOUPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3,6-dioxoundec-10-enoate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有顺次分子间和分子内迈克尔反应的取代顺式氢吲哚的非对映选择性合成

  摘要：

  在许多天然产物中，氢杂环丙烷（双环[4.3.0]壬烷）的结构基序（1）和相关的顺式-1-羟基丹酮骨架（2）是常见的亚结构。在本文中，我们描述了通过一系列迈克尔反应实现对取代的顺式-1-氢醌的有效访问。铜催化的将环状甲硅烷基乙烯酮缩醛的分子间迈克尔加成至β-取代的α-烷氧基羰基-环戊烯酮使得能够构建季中心，并且在引入另外的迈克尔受体之后，第二次分子内加成α亲核性β-酮酸酯。该策略提供对取代的双环顺式的立体选择-氢丹酮环系统最多包含三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.039
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-pentenyl)-4,5-dihydrofuran 在 jones' reagent 、 二丁基镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 tert-butyl 3,6-dioxoundec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  发展了吡啶鎓（II）催化的羰基化物的生成和对映选择性的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  描述了通过使用四羧酸羧锡和四磷酸四氢萘酚磷酸酯催化，对映选择性的串联羰基内酯的形成/环加成2-重氮3,6-二酮酸酯2，以高收率和高达90％的ee得到环加合物3。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4465::aid-chem4465>3.0.co;2-w

文献信息

• The Scope of Catalytic Enantioselective Tandem Carbonyl Ylide Formation−Intramolecular [3 + 2] Cycloadditions
  作者：David M. Hodgson、Agnès H. Labande、Françoise Y. T. M. Pierard、María Á. Expósito Castro

  DOI：10.1021/jo0343735

  日期：2003.8.1

  Catalytic enantioselective tandem carbonyl ylide formation-intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 2-diazo-3,6-diketoesters show promising scope in terms of asymmetric induction as the tethered alkene/alkyne dipolarophile component is varied. Cycloadditions were found to occur in moderate to very good yields, with a difference in ee exhibited by the electronically different 2-diazo-3,6-diketoesters 1, 25 and 33, 34. Values for ee of up to 90% for alkene dipolarophiles and up to 86% for alkyne dipolarophiles were obtained.