β-acetamido-β-(2-chlorophenyl)-4-bromo-propiophenone | 1144043-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: β-acetamido-β-(2-chlorophenyl)-4-bromo-propiophenone
• CAS: 1144043-30-0
• 化学式: C₁₇H₁₅BrClNO₂
• 分子量: 380.669
• InChiKey: IPEGMRDNDYNPAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  566.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 4-溴苯乙酮 、 乙腈 在 copper(II) phthalocyanine 、 乙酰氯 作用下， 反应 3.5h， 以78%的产率得到β-acetamido-β-(2-chlorophenyl)-4-bromo-propiophenone
  参考文献：
  名称：

  以酞菁铜（II）为可重用催化剂的N-取代β-氨基酮衍生物的新型高立体选择性多组分合成

  摘要：

  具有取代基的N-取代的β-氨基酮衍生物的立体选择性合成在许多情况下已经通过使用铜（II）酞菁铜作为催化剂的一锅多组分方法来实现，在苯环上包括一个或两个极性杂原子。该新工艺适用于包含多种基材，用于构建高度功能化的曼尼希型结构支架。所使用的催化剂被循环再利用以重复反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.016

文献信息

• Silica Supported Perchloric Acid: A Convenient and Environmentally Friendly Catalyst for the One-pot Multicomponent Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Tahere Gholampour

  DOI：10.1002/cjoc.201190038

  日期：2011.1

  A modified Dakin‐West one‐pot, four‐component condensation of an aryl aldehyde, aryl ketone, acetyl chloride and acetonitrile in the presence of silica supported perchloric acid as an active, inexpensive, recoverable and recyclable catalyst is reported for the synthesis of β‐acetamido ketones under mechanical stirring and ultrasonic irradiation conditions. This system has advantages of short reaction

  据报道，在硅胶负载的高氯酸存在下，一种改良的Dakin-West一锅四组分缩合芳基醛，芳基酮，乙酰氯和乙腈作为一种活性，廉价，可回收和可循环使用的催化剂，可以合成β -乙酰氨基酮在机械搅拌和超声辐射条件下。该系统的优点是反应时间短，收率良好至优异，并且具有进行大规模反应的能力。与在回流条件下的反应相比，超声的使用增加了反应速率。
• SnCl₄/SiO₂: An Efficient Heterogeneous Alternative for One-Pot Synthesis of β-Acetamidoketones
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Mohammad M. Hashemi、Bahareh Sadeghi、Hamideh Emtiazi

  DOI：10.1002/jccs.200900056

  日期：2009.4

  Enolizable ketones have been reacted in a one‐pot method with aromatic aldehydes, acetyl chloride and acetonitrile at room temperature in the presence of SnCl4/SiO2 to furnish the corresponding β‐acet‐amidoketones in improved yields. Acetylation of an aromatic hydroxyl group was observed while using 4‐hydroxybenzaldehyde or vanillin and the corresponding β‐acetamidoketones were isolated in an excellent

  在室温下，存在SnCl 4 / SiO 2的情况下，可烯化的酮与芳族醛，乙酰氯和乙腈以单锅法进行反应，从而以提高的产率提供相应的β-乙酰胺基酮。当使用4-羟基苯甲醛或香兰素时，可以观察到芳香族羟基的乙酰化，并且分离出相应的β-乙酰氨基酮的产率很高。
• Silica Supported Tungstosilicic Acid as an Efficient and Reusable Catalyst for the One-Pot Synthesis of β-Acetamido Ketones via a Four-Component Condensation Reaction
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Tahere Gholampour

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.12.3653

  日期：2010.12.20

  Silica supported tungstosilicic acid has been used as an effective catalyst for a modified Dakin-West one-pot, four- component condensation of an aryl aldehyde, an aryl ketone, acetyl chloride and acetonitrile for the synthesis of β-acet-amido ketones. This catalytic system can act as an active, inexpensive, recoverable and recyclable catalyst. Some advantages of this system are short reaction times

  二氧化硅负载的钨硅酸已被用作改性 Dakin-West 一锅四组分缩合芳基醛、芳基酮、乙酰氯和乙腈的有效催化剂，用于合成 β-乙酰氨基酮。这种催化体系可以作为一种活性、廉价、可回收和可循环利用的催化剂。该系统的一些优点是反应时间短、产率好至极好、易于后处理以及能够在大规模反应中进行。