2-(4-bromophenyl)-5-methoxy-1H-indole | 100865-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 1h-Indole,2-(4-bromophenyl)-5-methoxy-
• CAS: 100865-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: VEYXPRILCMHDGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-5-methoxy-1H-indole 在 三氯氧磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Bromo-9-methoxy-6-methyl-5,6,7,12-tetrahydro-6,12-diaza-dibenzo[a,e]azulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benz[5,6]azepino[4,3-b]indoles by 1,7-electrocyclisation of azomethine ylides

  摘要：

  A new, general route to the benz[5,6]azepino[4,3-b]indole ring system has been developed via the 1.7-dipolar electrocyclisation reactions of azomethine ylides derived from easily available 3-formyl indole derivatives. The intermediacy of azomethine ylides vas shown by the trapping of the proposed alpha, beta: gamma, delta-conjugated dipole with N-phenylmaleimide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.127
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-bromophenyl)ethylidene)-4-methoxybenzenamine 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）/ Bu4NBr / DMSO催化系统通过需氧脱氢环化反应从亚胺实际合成吲哚和吡咯

  摘要：

  摘要 ñ -芳基-和Ñ -allylimines通常衍生自取代的苯乙酮经历钯（II）在四丁基溴化铵和分子氧在DMSO存在下得到的吲哚并吡咯衍生物，分别催化的脱氢环化反应，在中度至良好的产率。该反应操作简单，可以容易地以克级（最高55 mmol）进行。 ñ -芳基-和Ñ -allylimines通常衍生自取代的苯乙酮经历钯（II）在四丁基溴化铵和分子氧在DMSO存在下得到的吲哚并吡咯衍生物，分别催化的脱氢环化反应，在中度至良好的产率。该反应操作简单，可以容易地以克级（最高55 mmol）进行。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379208

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PREPARING INDOLES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INDOLES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013095304A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Methods for the synthesis of an indole in provided. Methods comprise oxidizing a N-aryl imine in the presence of a palladium-based catalyst, an oxidant, and a solvent.

  提供了合成吲哚的方法。方法包括在钯基催化剂、氧化剂和溶剂的存在下氧化N-芳基亚胺。
• BF3·OEt2-Catalyzed Synthesis of anti-β-(N-Arylamino)-α-hydroxynitriles by Regio- and Diastereospecific Ring Opening of 3-Aryloxirane-2-carbonitriles with Anilines
  作者：Chuangchuang Xu、Yang Lu、Kaini Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1055/s-0039-1690243

  日期：2020.2

  anti-β-(N-arylamino)-α-hydroxynitriles from 3-aryloxirane-2-carbonitriles and anilines was developed under the catalysis of BF3·OEt2 in ethanol. In this method, BF3·OEt2 first reacts with ethanol to produce the true catalyst of super­ acid H[B(OEt)F3], followed by an acid-catalyzed regio- and diastereospecific ring opening of oxirane-2-carbonitriles with anilines, generating anti-β-(N-arylamino)-α-hydroxynitriles

  在乙醇中BF 3 ·OEt 2的催化作用下，开发了一种安全，方便的合成方法，用于从3-芳基环氧乙烷-2-甲腈和苯胺中合成抗β-（N-芳基氨基）-α-羟基腈。在这种方法中，BF 3 ·OEt 2首先与乙醇反应生成超酸H [B（OEt）F 3 ]的真正催化剂，然后酸催化环氧乙烷-2-甲腈的区域和非对映特异性开环，苯胺，生成抗-β-（N-芳基氨基）-α-羟基腈。该方法具有非金属催化，反应时间短，操作简便的优点，并使用了环境友好的溶剂。
• Oxygenophilic Lewis Acid Promoted Synthesis of 2-Arylindoles from Anilines and Cyanoepoxides in Alcohol
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02203

  日期：2018.12.7

  A convenient synthetic method to indoles from anilines and cyanoepoxides was developed under the catalysis of BF3·OEt2 or AlCl3 in alcohols. The reaction involves a tandem reaction of the regiospecific ring-opening of cyanoepoxides with anilines, elimination of cyanide, intramolecular aromatic electrophilic substitution, and water elimination. The Lewis acid generated protic acid is an efficient catalyst

  在醇中BF 3 ·OEt 2或AlCl 3的催化作用下，开发了一种方便的由苯胺和氰基环氧化物合成吲哚的方法。该反应涉及氰基环氧化物与苯胺的区域特异性开环的串联反应，氰化物的消除，分子内芳族亲电子取代和水的消除。路易斯酸产生的质子酸是有效的催化剂。该方法的特点是易于获得的起始原料，广泛的底物范围，无过渡金属的环境以及氰基环氧化合物开环中的区域特异性。
• 一种吲哚类化合物的制备方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN109503454B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了一种吲哚类化合物的制备方法，2‑氰基环氧乙烷类化合物与芳胺在路易斯酸（三氟化硼乙醚或无水三氯化铝）催化下反应得到相应的吲哚类化合物。该类化合物的制备方法原料简单易得，操作方便，且反应区域选择性专一。所得到的化合物是一类非常重要的有机中间体和药物中间体，具有广泛的生物活性。
• Pd-PEPPSI-IPent^Cl: a new highly efficient ligand-free and recyclable catalyst system for the synthesis of 2-substituted indoles via domino copper-free Sonogashira coupling/cyclization
  作者：Murali Krishna Kolli、Nagul Meera Shaik、Govindasamy Chandrasekar、Sridhar Chidara、Raghu Babu Korupolu

  DOI：10.1039/c7nj01544e

  日期：——

  initiation), is used as a first class recyclable catalytic system for the synthesis of 2-substituted indoles via domino copper-free Sonogashira coupling/cyclization. The catalyst showed a greater performance in the cascade reaction of various 2-bromo anilines with different terminal acetylenes under mild (60 °C) and green conditions (ethanol : water) even in the absence of a copper catalyst and an

  Pd-PEPPSI-IPent Cl（PEPPSI =吡啶增强的前催化剂的制备，稳定和引发）是含吡啶的十分丰富的Pd-N-杂环卡宾配合物，被用作合成2-取代的第一类可循环使用的催化体系通过无多米诺铜的Sonogashira偶联/环化生成吲哚。即使在没有铜催化剂和惰性气氛下，该催化剂在温和的（60°C）和绿色条件下（乙醇：水）在各种2-溴苯胺与不同的末端乙炔的级联反应中显示出更高的性能。在这些反应中首次使用该催化剂。该发现表明0.1摩尔％的催化剂是足够的，并且该催化剂是可回收的并且可以重复使用多达六个循环。