1-甲基-4-(4-苯基丁-1-炔-1-基)苯 | 1064664-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-(4-苯基丁-1-炔-1-基)苯
• 英文名称: 1-methyl-4-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(4-phenylbut-1-ynyl)benzene
• CAS: 1064664-64-7
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: INCPCXSJRSGRLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(4-苯基丁-1-炔-1-基)苯 在 六氟异丙醇 、 hydroxylamine triflate 、 碘 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-3H-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  一种多取代苯并[b]氮杂䓬化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种多取代苯并[b]氮杂化合物的制备方法。这种方法通过1,4‑二芳基炔烃和羟胺三氟甲磺酸盐的胺化、分子内环化反应合成了一系列多取代苯并[b]氮杂化合物。该方法原料简单易得，反应条件温和，避免了过渡金属催化剂的使用，绿色环保。同时，该方法具有底物兼容性好，产率高，原子经济性高等特点。本发明通过一锅法，利用简单炔烃一步合成多取代苯并[b]氮杂化合物，为制备具有高药理活性的新型苯并[b]氮杂化合物提供了新的路径和方法。

  公开号：

  CN112574108B
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-甲基-4-(4-苯基丁-1-炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃的脱羧烷基化

  摘要：

  据报道，在温和的反应条件下，末端炔烃具有铜催化的脱羧烷基化作用。各种烷基二酰基过氧化物被用作形成C（sp 3）-C（sp）键的烷基源。包括芳基炔烃和烷基炔烃在内的一系列末端炔烃以良好的性能提供了烷基化的内部炔烃。机理研究表明，该反应涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700798

文献信息

• Manganese(III)-Mediated Selective Diphenylphosphinoyl Radical Reaction of 1,4-Diaryl-1-butynes for the Synthesis of 2-Phosphinoylated 3,4-Dihydronaphathalenes
  作者：Da-Peng Li、Xiang-Qiang Pan、Li-Tao An、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo402556a

  日期：2014.2.21

  A diphenylphosphinoyl radical-initiated sequential reaction of 1,4-diaryl-1-butynes and analogues is developed for the synthesis of 2-phosphinoylated 3,4-dihydronaphathalenes and related compounds.

  开发了由1，4-二芳基-1-丁炔和类似物的二苯基膦酰基自由基引发的顺序反应，用于合成2-膦酰基化的3，4-二氢萘萘和相关化合物。
• Metal‐Free Synthesis of Selenodihydronaphthalenes by Selenoxide‐Mediated Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Shaoyu An、Zhong Zhang、Pingfan Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100423

  日期：2021.6.7

  A metal-free, one-pot selenium mediated electrophilic cyclization reaction of alkynes and triflic anhydride-activated selenoxides was realized, giving selenium containing dihydronaphthalene products, including selenium-substituted phenanthrene, dihydroquinoline, 2H-chromene, and coumarin.

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。
• Recyclable heterogeneous metal foil-catalyzed cyclopropenation of alkynes and diazoacetates under solvent-free mechanochemical reaction conditions
  作者：Longrui Chen、Devonna Leslie、Michael G. Coleman、James Mack

  DOI：10.1039/c8sc00443a

  日期：——

  cyclopropenation of terminal and internal alkynes under mechanochemical reaction conditions. This methodology enables the functionalization of a wide range of terminal or internal alkynes under ambient, aerobic, and solvent-free conditions. Finally, we have demonstrated a unique and versatile one-pot domino Sonogashira-cyclopropenation mechanochemical reaction for the formation of complex cyclopropenes.

  发现银和铜箔是在机械化学反应条件下用于末端炔烃和内部炔烃环丙烷化的有效，通用和选择性的非均相催化剂。这种方法可以在环境，好氧和无溶剂条件下使各种末端或内部炔烃官能化。最后，我们展示了一种独特而通用的一锅多米诺多米诺Sonogashira-环丙烷化机械化学反应，用于形成复杂的环丙烯。
• Visible-Light-Induced Alkoxyl Radical Generation Enables Selective C(sp³)–C(sp³) Bond Cleavage and Functionalizations
  作者：Kunfang Jia、Fuyuan Zhang、Hanchu Huang、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/jacs.5b13066

  日期：2016.2.10

  The alkoxyl radical is an important reactive intermediate in mechanistic studies and organic synthesis; however, its current generation from alcohol oxidation heavily relies on transition metal activation under strong oxidative conditions. Here we report the first visible-light-induced alcohol oxidation to generate alkoxyl radicals by cyclic iodine(III) reagent catalysis under mild reaction conditions

  烷氧基是机理研究和有机合成中重要的反应中间体；然而，目前由醇氧化产生的产物严重依赖于强氧化条件下的过渡金属活化。在这里，我们报告了第一个可见光诱导的醇氧化以在温和的反应条件下通过环碘 (III) 试剂催化生成烷氧基自由基。烷氧基自由基的 β 断裂使得选择性 C(sp(3))-C(sp(3)) 键断裂和炔基化/烯基化反应能够与各种紧张的环烷醇进行，并且首次与线性醇进行。
• Investigations of alkynylbenziodoxole derivatives for radical alkynylations in photoredox catalysis
  作者：Yue Pan、Kunfang Jia、Yali Chen、Yiyun Chen

  DOI：10.3762/bjoc.14.103

  日期：——

  alkynylation reactivity for the first time. A series of mechanistic experiments were conducted to study the radical acceptor and oxidative quencher reactivity of alkynylbenziodoxoles, in which unsubstituted alkynylbenziodoxoles played balancing roles in both processes, while electron-rich benziodoxole derivatives demonstrate synthetic advantages in some cases.

  炔基苯并恶唑衍生物是有机合成中最近开发的炔基化试剂，在光氧化还原催化反应中具有优异的自由基炔基反应性。在本文中，我们报道了在苯并恶唑部分上具有二氟，单氟，单甲氧基和二甲氧基取代的炔基苯并恶唑衍生物的合成，并首次研究了其自由基炔化反应性。进行了一系列机理实验，以研究炔基苯并恶唑的自由基受体和氧化猝灭剂反应性，其中未取代的炔基苯并恶唑在两个过程中均起着平衡作用，而富电子的苯并恶唑衍生物在某些情况下显示出合成优势。