methyl 2-hydroxy-1-(3-hydroxyphenanthren-4-yl)naphthalene-3-carboxylate | 1196665-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-1-(3-hydroxyphenanthren-4-yl)naphthalene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-1-(3-hydroxyphenanthren-4-yl)-naphthyl-3-carboxylate；Methyl 3-hydroxy-4-(3-hydroxyphenanthren-4-yl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1196665-36-7
• 化学式: C₂₆H₁₈O₄
• 分子量: 394.427
• InChiKey: GIFXNWHLLQPQJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘甲酸甲酯 、 3-菲醇 在 Oxone 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到methyl 2-hydroxy-1-(3-hydroxyphenanthren-4-yl)naphthalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用N-杂环碳-铜配合物的C1对称BINOL的合成

  摘要：

  Fucntionalizing BINOL：双- NHC 铜配合物可用于氧化的2-萘酚的耦合。使用缺电子的2-萘时，产品产量最高。富电子和贫电子2-萘之间可以进行混合偶合，以得到良好的混合产物收率。

  DOI：

  10.1002/chem.200901295

文献信息

• Heterocoupling of 2-naphthols enabled by a copper–N-heterocyclic carbene complex
  作者：Michael Holtz-Mulholland、Mylène de Léséleuc、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/c3cc38675a

  日期：——

  The reactivity of a Cu catalyst for oxidative coupling is modulated by a small molecule additive, diethyl malonate, that slows over-oxidation of 2-naphthols. Efficient heterocoupling between electron-rich and electron-poor 2-naphthols/2-naphthylamines affords C1-symmetric BINOLs with yields ranging from 35–98%.

  氧化偶联铜催化剂的反应活性受小分子添加剂丙二酸二乙酯的调节，丙二酸二乙酯可减缓 2-萘酚的过度氧化。富电子和贫电子 2-萘酚/2-萘胺之间的高效异质偶联生成了 C1 对称的 BINOL，产率为 35%-98%。