N-methyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]octadecanamide | 778628-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]octadecanamide
• CAS: 778628-28-7
• 化学式: C₂₃H₄₇NO₂
• 分子量: 369.632
• InChiKey: BRKMSBMAABIBNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]octadecanamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到硬脂烷醛
  参考文献：
  名称：

  改性的Weinreb酰胺的合成：ñ -叔-butoxy- Ñ -methylamides作为有效的酰化剂

  摘要：

  的有效制备Ñ甲基ö -叔-butylhydroxylamine盐酸盐已经解决，这使得改性的Weinreb酰胺的合成。这些亲核加成有机锂和格氏试剂的ñ -叔-butoxy- Ñ -methylamides有效地得到相应的酮和用DIBAL还原布置以良好产率的相应的醛高达97％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.106
• 作为产物：
  描述：

  benzyl tert-butoxy(methyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-methyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]octadecanamide
  参考文献：
  名称：

  改性的Weinreb酰胺的合成：ñ -叔-butoxy- Ñ -methylamides作为有效的酰化剂

  摘要：

  的有效制备Ñ甲基ö -叔-butylhydroxylamine盐酸盐已经解决，这使得改性的Weinreb酰胺的合成。这些亲核加成有机锂和格氏试剂的ñ -叔-butoxy- Ñ -methylamides有效地得到相应的酮和用DIBAL还原布置以良好产率的相应的醛高达97％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.106

文献信息

• Synthesis of modified Weinreb amides: N-tert-butoxy-N-methylamides as effective acylating agents
  作者：Olivier Labeeuw、Phannarath Phansavath、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.106

  日期：2004.9

  An efficient preparation of N-methyl-O-tert-butylhydroxylamine hydrochloride has been settled, which allowed the synthesis of modified Weinreb amides. Nucleophilic addition of organolithium and Grignard reagents on these N-tert-butoxy-N-methylamides afforded efficiently the corresponding ketones and reduction with DIBAL furnished the corresponding aldehydes in good yields up to 97%.

  的有效制备Ñ甲基ö -叔-butylhydroxylamine盐酸盐已经解决，这使得改性的Weinreb酰胺的合成。这些亲核加成有机锂和格氏试剂的ñ -叔-butoxy- Ñ -methylamides有效地得到相应的酮和用DIBAL还原布置以良好产率的相应的醛高达97％。