| 911037-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 911037-01-9
• 化学式: C₁₇H₁₆Br₂N₂
• 分子量: 414.088
• InChiKey: BZBPEHXYRVUPGV-MVMNUHGLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基基团的双邻位取代极大地增加了Troger碱基的外消旋化障碍。

  摘要：

  我们已经通过消旋动力学研究表明，相对于母体化合物1而言，双-甲基取代的Troger碱2和3在酸性介质中的对映异构体屏障提高了30 kJ mol（-1），即130.4（4）和131.6（4）kJ mol（-1）分别（105摄氏度，pH 1，乙二醇）。通过动态毛细管电泳确定对甲氧基-对硝基取代的Troger碱4的对映异构化屏障为96.3（2）kJ mol（-1）（25摄氏度，pH 2.2，H（2）O）相对于1降低5 kJ mol（-1）。还研究了氘代取代对消旋速率的影响。通过量子力学（DFT）计算研究了空间和电子因素对对映异构化势垒的影响。结果表明，对映异构化发生在两个步骤中：单环中间体的开环和进一步相互转化。为了使相互转换发生，必须通过对空间效应敏感的过渡状态。被甲基邻位取代显着增加了该状态的能量。因此，化合物2和3是最简单的Troger碱，在酸性介质中结构稳定。

  DOI：

  10.1002/chem.200501532