2-{4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-1-methylimidazol-2-yl}-7-methoxybenzimidazole-6-carboxylic acid | 752986-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-1-methylimidazol-2-yl}-7-methoxybenzimidazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-7-methoxy-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid；4-methoxy-2-[1-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]imidazol-2-yl]-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 752986-91-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₅
• 分子量: 387.395
• InChiKey: UCRYPSJFLAPJIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 1-甲基-2-(三氯乙酰基)咪唑 、 2-{4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-1-methylimidazol-2-yl}-7-methoxybenzimidazole-6-carboxylic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以1.1 mg的产率得到N-[5-[[4-[[2-[[5-[[5-[[5-[[3-[3-(dimethylamino)propylamino]-3-oxopropyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylimidazol-4-yl]amino]-4-oxobutyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-hydroxy-2-[1-methyl-4-[(1-methylimidazole-2-carbonyl)amino]imidazol-2-yl]-3H-benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  扩展用于可编程小沟 DNA 识别的杂环对的库

  摘要：

  小沟 DNA 结合聚酰胺对四个 Watson-Crick 碱基对的区分归因于三个五元芳香族氨基酸亚基、1-甲基-1H-咪唑 (Im)、1-甲基-1H-吡咯 (Py) 和 3-羟基-1H-吡咯 (Hp) 以四种不同的方式配对。对证明 DNA 序列特异性的其他环对的搜索使我们发现了一类新的 6-5 个融合自行车环作为小沟识别元件。羟基苯并咪唑/吡咯 (Hz/Py) 和羟基苯并咪唑/苯并咪唑 (Hz/Bi) 对在序列上下文 5'-TGGXCA-3' (X = A, T、G、C) 是通过定量 DNaseI 足迹滴定法测量的。Hz/Py 和 Hz/Bi 将 TA 与 AT 区分开来 检查了包含多个 Hz/Py 对的发夹聚酰胺，并显示其在亲和力和特异性方面模拟了 Hp/Py 对。因此，Hz/Py 对可以被视为 Hp/Py 对的第二代替代品。

  DOI：

  10.1021/ja0486465
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 67.5h， 生成 2-{4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-1-methylimidazol-2-yl}-7-methoxybenzimidazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  扩展用于可编程小沟 DNA 识别的杂环对的库

  摘要：

  小沟 DNA 结合聚酰胺对四个 Watson-Crick 碱基对的区分归因于三个五元芳香族氨基酸亚基、1-甲基-1H-咪唑 (Im)、1-甲基-1H-吡咯 (Py) 和 3-羟基-1H-吡咯 (Hp) 以四种不同的方式配对。对证明 DNA 序列特异性的其他环对的搜索使我们发现了一类新的 6-5 个融合自行车环作为小沟识别元件。羟基苯并咪唑/吡咯 (Hz/Py) 和羟基苯并咪唑/苯并咪唑 (Hz/Bi) 对在序列上下文 5'-TGGXCA-3' (X = A, T、G、C) 是通过定量 DNaseI 足迹滴定法测量的。Hz/Py 和 Hz/Bi 将 TA 与 AT 区分开来 检查了包含多个 Hz/Py 对的发夹聚酰胺，并显示其在亲和力和特异性方面模拟了 Hp/Py 对。因此，Hz/Py 对可以被视为 Hp/Py 对的第二代替代品。

  DOI：

  10.1021/ja0486465

文献信息

• Alternative heterocycles for DNA recognition
  申请人：Dervan B. Peter

  公开号：US20050026174A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Methods and compositions are provided for forming complexes between dsDNA and novel oligomers comprising fused six-membered rings. By appropriate choice of target sequences and oligomers, complexes comprising oligomer-DNA are obtained with high association constants. The formation of complexes can be used for identification of specific dsDNA sequences, for inhibiting gene transcription, and as a therapeutic for inhibiting proliferation of undesired cells or modulation of expression of specific genes.

  提供了一种形成双链DNA与含有融合六元环的新寡聚物之间复合物的方法和组合物。通过选择适当的靶序列和寡聚物，可以获得具有高结合常数的含寡聚物-DNA的复合物。复合物的形成可用于特定双链DNA序列的识别，用于抑制基因转录，并作为抑制不需要的细胞增殖或调节特定基因表达的治疗方法。
• Programmable Oligomers for Minor Groove DNA Recognition
  作者：Raymond M. Doss、Michael A. Marques、Shane Foister、David M. Chenoweth、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja0621795

  日期：2006.7.19

  The four Watson-Crick base pairs of DNA can be distinguished in the minor groove by pairing side-by-side three five-membered aromatic carboxamides, imidazole (Im), pyrrole (Py), and hydroxypyrrole (Hp), four different ways. On the basis of the paradigm of unsymmetrical paired edges of aromatic rings for minor groove recognition, a second generation set of heterocycle pairs, imidazopyridine/pyrrole (Ip/Py)

  DNA 的四个 Watson-Crick 碱基对可以通过并排配对三个五元芳香羧酰胺、咪唑 (Im)、吡咯 (Py) 和羟基吡咯 (Hp)，四种不同的方式在小沟中区分。基于用于小沟识别的芳环不对称配对边缘的范式，第二代杂环对，咪唑并吡啶/吡咯（Ip/Py）和羟基苯并咪唑/吡咯（Hz/Py），揭示了识别元件不是基于可以实现对远霉素类似物的研究。一组新的末端杂环二聚体，恶唑-羟基苯并咪唑 (No-Hz) 和氯噻吩-羟基苯并咪唑 (Ct-Hz)，与 Py-Py 配对显示结合小沟中 DNA 的连续碱基对，特别是 5' -GT-3' 和 5'-TT-3'，具有高亲和力和选择性。
• Heterocyclic oligomeric compounds for DNA recognition
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1599474B1

  公开（公告）日：2013-04-24
• US8524899B2
  申请人：——

  公开号：US8524899B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• Expanding the Repertoire of Heterocycle Ring Pairs for Programmable Minor Groove DNA Recognition
  作者：Michael A. Marques、Raymond M. Doss、Shane Foister、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja0486465

  日期：2004.8.1

  class of 6-5 fused bicycle rings as minor groove recognition elements. The affinities and specificities of the hydroxybenzimidazole/pyrrole (Hz/Py) and hydroxybenzimidazole/benzimidazole (Hz/Bi) pairs for each of the respective Watson-Crick base pairs within the sequence context 5'-TGGXCA-3' (X = A, T, G, C) were measured by quantitative DNaseI footprinting titrations. The Hz/Py and Hz/Bi distinguish

  小沟 DNA 结合聚酰胺对四个 Watson-Crick 碱基对的区分归因于三个五元芳香族氨基酸亚基、1-甲基-1H-咪唑 (Im)、1-甲基-1H-吡咯 (Py) 和 3-羟基-1H-吡咯 (Hp) 以四种不同的方式配对。对证明 DNA 序列特异性的其他环对的搜索使我们发现了一类新的 6-5 个融合自行车环作为小沟识别元件。羟基苯并咪唑/吡咯 (Hz/Py) 和羟基苯并咪唑/苯并咪唑 (Hz/Bi) 对在序列上下文 5'-TGGXCA-3' (X = A, T、G、C) 是通过定量 DNaseI 足迹滴定法测量的。Hz/Py 和 Hz/Bi 将 TA 与 AT 区分开来 检查了包含多个 Hz/Py 对的发夹聚酰胺，并显示其在亲和力和特异性方面模拟了 Hp/Py 对。因此，Hz/Py 对可以被视为 Hp/Py 对的第二代替代品。