methyl 2-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate | 1023326-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-benzyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate；methyl 2-benzyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1023326-71-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: JKCRTTSMRYSWOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2-苄基-3-叔丁氧羰基氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  具有强效KISS1R活性的β氨基酸修饰和荧光标记的基索肽类似物。

  摘要：

  具有改善的代谢稳定性的Kisspeptin类似物可能是Kisspeptin / KISS1R系统研究中的重要配体，具有治疗潜力。在本文中，我们使用双重荧光素酶报告基因分析评估了KISS1R转染的HEK293T细胞中已知和新颖的Kisspeptin类似物的活性。笼统的结果反映的其它测定形式的结果和多个有效激动剂的类似物中鉴定，包括β 2 -hTyr改性和荧光标记的形式。我们还表明，通过在蛋白酶抑制剂存在下测定基肽素，在报告基因测定法本身中基肽素活性的蛋白水解作用可能会减少激动剂的输出。版权所有©2016欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2883
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有强效KISS1R活性的β氨基酸修饰和荧光标记的基索肽类似物。

  摘要：

  具有改善的代谢稳定性的Kisspeptin类似物可能是Kisspeptin / KISS1R系统研究中的重要配体，具有治疗潜力。在本文中，我们使用双重荧光素酶报告基因分析评估了KISS1R转染的HEK293T细胞中已知和新颖的Kisspeptin类似物的活性。笼统的结果反映的其它测定形式的结果和多个有效激动剂的类似物中鉴定，包括β 2 -hTyr改性和荧光标记的形式。我们还表明，通过在蛋白酶抑制剂存在下测定基肽素，在报告基因测定法本身中基肽素活性的蛋白水解作用可能会减少激动剂的输出。版权所有©2016欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2883

文献信息

• β2-Homo-Amino Acid Scan of µ-Selective Opioid Tetrapeptide TAPP
  作者：Dagmara Tymecka、Piotr F. J. Lipiński、Piotr Kosson、Aleksandra Misicka

  DOI：10.3390/molecules25102461

  日期：——

  included compounds in which a (R)- or (S)-β2-Homo-Homologue replaced the amino acids in the TAPP sequence. The derivatives with (R)- or (S)-β2hPhe4 turned out to bind µOR with affinities equal to that of the parent. β2hAAs in position 1 and 3 resulted in rather large affinity decreases, but the change differed depending on the stereochemistry. β2-Homologation in the second position gave derivatives with very

  TAPP (H-Tyr-d-Ala-Phe-Phe-NH2) 是一种有效的 µ 选择性阿片类配体。为了进一步了解这种四肽的药效特征，我们对 TAPP 序列进行了 β2-同源氨基酸 (β2hAA) 扫描。为此，合成了 10 种新型类似物，并评估了 µ-阿片类药物和 δ-阿片类药物受体的亲和力以及在人血浆中的稳定性。衍生物包括其中(R)-或(S)-β2-同源物取代TAPP序列中的氨基酸的化合物。带有 (R)- 或 (S)-β2hPhe4 的衍生物被证明以与亲本相同的亲和力结合 µOR。位置 1 和 3 中的 β2hAA 导致亲和力下降相当大，但变化因立体化学而异。第二个位置的 β2-同源性产生具有非常差的 μOR 结合的衍生物。根据分子模型，所提出的 α/β-肽采用多种结合姿势，其共同元素是第一个残基的可质子胺与 Asp147 之间的离子相互作用。高 µOR 亲和力所需的一个特征似乎是能够以类似于
• Deprotection of N-BOC compounds
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2070899A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  Organic compounds having nitrogen atoms protected with t-butoxycarbonyl are effectively deprotected by heating in a fluorinated alcohol solution.

  具有叔丁氧羰基保护的含氮有机化合物可以通过在氟代醇溶液中加热来有效去保护。
• Synthesis of β2-homophenylalanine derivatives by Negishi cross-coupling reactions
  作者：Hannah E. Bartrum、Harry Adams、Lorenzo Caggiano、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.024

  日期：2008.4

  Three approaches to the synthesis of β2-homophenylalanine derivatives using Negishi cross-coupling reaction are reported. In the first two approaches, two protected α-iodomethyl-β-amino esters are each converted into the corresponding organozinc iodides, which then undergo Pd-catalysed cross-coupling with aromatic halides to give β2-homophenylalanine derivatives, and the X-ray crystal structure of

  三种方法来β的合成2个用Negishi交叉偶联反应被报告-高苯丙氨酸衍生物。在前两种方法，两个被保护α-碘甲基-β氨基酯分别转化成相应的有机锌碘化物，其然后经历钯催化的交叉偶联与芳族卤化物，得到β 2 -高苯丙氨酸衍生物，并且所述X射线报告了一种产品的晶体结构。可选地，根岸衍生自锌试剂的交叉偶联ñ -苄基-3-碘甲基氮杂环丁烷-2-酮和芳基卤化物，得到3- benzylazetidin -2-酮，掩蔽β 2 -高苯丙氨酸衍生物。1-苄基-3-[（p-甲苯磺酰氧基）-甲基]-氮杂环丁烷-2-酮证实了结构分配。
• Synthesis of chiral β2-amino acids by asymmetric hydrogenation
  作者：Susan Lühr、Jens Holz、Odalys Zayas、Volkmar Wendisch、Armin Börner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.08.010

  日期：2012.9

  α-aminomethylacrylates used as substrates were prepared by a Baylis–Hillman reaction, followed by acylation and amination. For the asymmetric hydrogenation, a large variety of chiral, preferentially rhodium catalysts bearing commercially available phosphorus ligands were tested. Conversions and enantioselectivities were dependent on the reaction conditions and varied strongly between the substrates used. A chiral

  手性β的合成2 -氨基酸由均相不对称氢化进行了讨论。通过Baylis-Hillman反应制备用作底物的前手性β-芳基-或β-杂芳基-α- N-苄基/ N-乙酰基/ N -Boc取代的α-氨基甲基丙烯酸酯，然后进行酰化和胺化反应。对于不对称氢化，测试了带有市售磷配体的多种手性，优选铑催化剂。转化率和对映选择性取决于反应条件，并且在所用的底物之间变化很大。手性N-α-苯乙基支持手性催化剂的立体辨别能力，因此可以实现匹配对效应。与之形成强烈对比的是，手性酯基在这方面几乎没有作用。在某些情况下，与使用其酯相比，使用相应的底物酸更好。在优化氢化条件（手性催化剂，H 2压力，温度，溶剂）后，可实现完全转化和ee高达99％的产物。
• Hydroxamic acid derivatives of aniline useful as therapeutic agents for treating anthrax poisoning
  申请人：Johnson Alan T.

  公开号：US20120157462A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Compounds having the formula wherein the symbols have the meaning described in the specification are hydroxamic acid derivatives of aniline and capable of inhibiting the lethal effects of infection by anthrax bacteria and are useful in the treatment of poisoning by anthrax.

  具有以下公式的化合物，在说明书中所述的符号具有相应的含义，是苯胺的羟肟酸衍生物，能够抑制炭疽杆菌感染的致命效应，并且在炭疽中毒的治疗中有用。